3,5-dibromo-2-iodopyrazine | 1092352-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-iodopyrazine
• CAS: 1092352-02-7
• 化学式: C₄HBr₂IN₂
• 分子量: 363.778
• InChiKey: BPZGVGFFYNDSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-iodopyrazine 、 iodozinc(1+),methoxybenzene 在 三(2-呋喃基)膦 、 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到3,5-dibromo-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  New Preparation of TMPZnCl·LiCl by Zn Insertion into TMPCl. Application to the Functionalization of Dibromodiazines

  摘要：

  A practical zinc insertion starting from cheap commercial zinc powder and TMPCI (1-chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidine) allows a fast and efficient synthesis of the zinc base TMPZnCl . LiCl under mild conditions in high yields. This base is kinetically highly active and was used for the regio- and chemoselective functionalization of dibromodiazines (pyridazines and pyrazines).

  DOI：

  10.1021/ol400248e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 氢碘酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以76.9 %的产率得到3,5-dibromo-2-iodopyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡嗪的合成方法，包括以下步骤：(S1)2‑氨基吡嗪和溴源反应，得到3,5‑二溴‑2‑氨基吡嗪；(S2)3,5‑二溴‑2‑氨基吡嗪和碘源、重氮化试剂反应，得到3,5‑二溴‑2‑碘吡嗪；(S3)3,5‑二溴‑2‑碘吡嗪和三甲基硅烷化重氮甲烷在碱性条件下和催化剂存在下反应，得到产物5‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡嗪。本发明价廉易得的2‑氨基吡嗪作为原料，合成路线三步完成，合成中没有使用危险、有毒等管制试剂，是一种极具工业化生产方法。本发明合成方法收率和纯度都能令人满意，而且全部合成过程中，不需要柱层析的分离方式，节省溶剂，经济环保。

  公开号：

  CN117903145A