methyl 2-methyl-4-oxo-2-vinylpentanoate | 75436-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-oxo-2-vinylpentanoate
• 英文别名: methyl 2-vinyl-2-methyl-4-oxopentanoate；Methyl 2-ethenyl-2-methyl-4-oxopentanoate
• CAS: 75436-67-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YFTJSUBDZHVNBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-2-vinylpentanoate 在 三氟化硼 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 5,5-(Ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-4-oxo-2-vinylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoalkansäuren, Ester und Amide durch Addition der entsprechenden Enolate an 2-(N-Methylanilino)-acrylonitril

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31225

文献信息

• NEW AND EFFICIENT SYNTHESIS OF γ-KETO ESTERS FROM NITRO OLEFINS
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1980.1043

  日期：1980.8.5

  The Lewis acid-catalyzed reaction of nitro olefins and ketene methyl trimethylsilyl acetals afforded methyl 4-oxo-carboxylates on hydrolysis of the resulting adducts followed by treatment with diazomethane.

  硝基烯烃和乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基缩醛的路易斯酸催化反应在所得加合物水解后得到 4-氧代-羧酸甲酯，然后用重氮甲烷处理。
• TOTAL SYNTHESIS OF CURZERENONE AND EPICURZERENONE
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1981.593

  日期：1981.5.5

  Curzerenone and epicurzerenone were synthesized by means of a combination of γ-ketoester synthesis and 3-methylfuran annulation both of which utilize nitroolefins as synthons. Starting material, methyl 2-methyl-4-oxo-2-vinylpentanoate, was prepared by the Lewis acid-promoted reaction of l-methoxy-2-methyl-l-[(trimethylsily)oxy]-1,3-butadiene and 2-nitropropene, while key intermediate 3,6-dimethyl-6-vinyl-6

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。
• The Michael reaction of silyl enol ethers or ketene silyl acetals with conjugated nitro olefins activated by Lewis acids: new synthesis of 1,4-diketones and .gamma.-oxo esters
  作者：Masaaki Miyashita、Tetsuji Yanami、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00319a040

  日期：1984.4
• MIYASHITA MASAAKI; KUMAZAWA TOSHIAKI; YOSHIKOSHI AKIRA, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1043-1044
  作者：MIYASHITA MASAAKI、 KUMAZAWA TOSHIAKI、 YOSHIKOSHI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, MASAAKI;YANAMI, TETSUJI;KUMAZAWA, TOSHIAKI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 7, 2149-2156
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YANAMI, TETSUJI、KUMAZAWA, TOSHIAKI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——