(2R,3S,4S,5R,6S)-­2,6-­dicyclohexyl-­3,5­-dimethyltetrahydro­-2H­-pyran-­4-­ol | 1416228-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-­2,6-­dicyclohexyl-­3,5­-dimethyltetrahydro­-2H­-pyran-­4-­ol
• CAS: 1416228-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: QNJJYZNPOCPUMO-DGMGRSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 环己烷基甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 以51%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-­2,6-­dicyclohexyl-­3,5­-dimethyltetrahydro­-2H­-pyran-­4-­ol
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 2,3,4,5,6-pentasubstituted tetrahydropyrans using lithiation–borylation, allylation and Prins cyclisation reactions

  摘要：

  2,3,4,5,6-Pentasubstituted tetrahydropyrans have been prepared in good yield (42-57%) with excellent dr (>95:5) and er (>95:5) using a one-pot lithiation-borylation, allylation and Prins cyclisation reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.091

文献信息

• Tandem Allylboration-Prins Reaction for the Rapid Construction of Substituted Tetrahydropyrans: Application to the Total Synthesis of (−)-Clavosolide A
  作者：Alba Millán、James R. Smith、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201511140

  日期：2016.2.12

  Tetrahydropyrans are common motifs in natural products and have now been constructed with high stereocontrol through a three-component allylboration-Prins reaction sequence. This methodology has been applied to a concise (13 steps) and efficient (14 % overall yield) synthesis of the macrolide (-)-clavosolide A. The synthesis also features an early stage glycosidation reaction to introduce the xylose

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。