4-methoxybenzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 312719-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 312719-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: MIDCVGIVBDLXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 potassium acetate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-methoxybenzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮作为碘化物钠转运抑制剂的合成与评价

  摘要：

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200417

文献信息

• An efficient synthesis of β-ketoesters via transesterification and its application in Biginelli reaction under solvent-free, catalyst-free conditions
  作者：G.B. Dharma Rao、B.N. Acharya、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.130

  日期：2013.11

  A simple and efficient transesterification process for the synthesis of β-ketoester derivatives has been achieved by the reaction of methyl β-ketoester with higher alcohols at 110 °C under solvent-free, catalyst-free conditions and its application in synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones C-5 ester derivatives via Biginelli reaction has been described.

  通过在无溶剂，无催化剂的条件下，在110°C下将β-酮酸酯甲基与高级醇反应，可以简单而有效地合成β-酮酸酯衍生物，并将其用于合成3,4已经描述了通过Biginelli反应的-二氢嘧啶-2（1H）-一个C-5酯衍生物。