3-Phenanthrylacetothiomorpholide | 117752-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenanthrylacetothiomorpholide
• 英文别名: 4-[3]phenanthrylsulfanylacetyl-morpholine；4-[3]Phenanthrylthioacetyl-morpholin；1-morpholin-4-yl-2-phenanthren-3-ylethanethione
• CAS: 117752-99-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NOS
• 分子量: 321.443
• InChiKey: SRGPODGGJJWENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenanthrylacetothiomorpholide 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Vinyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  2-, 3- and 9-Vinylphenanthrenes^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a095
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-乙酰基菲 在 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-Phenanthrylacetothiomorpholide
  参考文献：
  名称：

  菲基链烷酸，II：2-、3- 和 9-菲基-和 9-氯-3-菲基乙酸的合成和抗炎活性

  摘要：

  Willgerodt-Kindler 反应对菲基酮 1a – d 的应用导致了硫代吗啉 2a – d，水解产生了标题中提到的酸。另一种产率更高的路线是基于 1a – d 的氧合生成芳基乙酸甲酯 4a – d，然后将其皂化为 3a – d。在这四种酸中，只有 3b 显示出接近芬布芬的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210606

文献信息

• FERNANDEZ, FRANCO;GOMEZ, GENEROSA;LOPEZ, CARMEN;SANTOS, ANA;CALLEJA, JOSE+, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 331-335
  作者：FERNANDEZ, FRANCO、GOMEZ, GENEROSA、LOPEZ, CARMEN、SANTOS, ANA、CALLEJA, JOSE+

  DOI：——

  日期：——