4-[(2s)-2-Hydroxypropyl]phenol | 184972-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2s)-2-Hydroxypropyl]phenol
• 英文别名: 4-[(2S)-2-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 184972-19-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RODZBUUMGRIALV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2s)-2-Hydroxypropyl]phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-(+)-1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌对与树莓酮结构相关的芳烷基酮的Baeyer-Villiger降解的立体化学

  摘要：

  已经研究了球孢白僵菌（ATCC 7159）中酮5–9和16的转化模式，并将其与C-6--C-4 2进行比较，后者通过覆盆子酮1产生C-6--C -2酪醇3。在进料中，仅产物5表现为2，即，是正式的拜耳-维利格链缩短转化的良好底物，其提供了富含（S）对映异构体的仲甲醇10。对（S）5真实样品进行孵育所获产品的立体化学分析。还原相应的不饱和酮后，用面包酵母获得的β-淀粉，表明发生了导致10的Baeyer-Villiger降解，对（S）对映异构体具有动力学偏好，并且在迁移的碳原子上保留了构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00413-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯基丙酮 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[(2s)-2-Hydroxypropyl]phenol 、 4-((R)-2-Hydroxy-propyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  球孢白僵菌对与树莓酮结构相关的芳烷基酮的Baeyer-Villiger降解的立体化学

  摘要：

  已经研究了球孢白僵菌（ATCC 7159）中酮5–9和16的转化模式，并将其与C-6--C-4 2进行比较，后者通过覆盆子酮1产生C-6--C -2酪醇3。在进料中，仅产物5表现为2，即，是正式的拜耳-维利格链缩短转化的良好底物，其提供了富含（S）对映异构体的仲甲醇10。对（S）5真实样品进行孵育所获产品的立体化学分析。还原相应的不饱和酮后，用面包酵母获得的β-淀粉，表明发生了导致10的Baeyer-Villiger降解，对（S）对映异构体具有动力学偏好，并且在迁移的碳原子上保留了构型。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00413-2

文献信息

• On the stereochemistry of the Baeyer-Villiger degradation of arylalkylketones structurally related to raspberry ketone by Beauveria bassiana
  作者：Fabio Donzelli、Claudio Fuganti、Monica Mendozza、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi、Gioia Zucchi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00413-2

  日期：1996.11

  the (S) enantiomer. Stereochemical analysis of the products obtained in the incubation of an authentic sample of (S) 5, obtained with baker's yeast upon reduction of the corresponding unsaturated ketone, indicates that the Baeyer-Villiger degradation leading to 10 occurs with kinetic preference for the (S) enantiomer and retention of configuration at the migrating carbon atom.

  已经研究了球孢白僵菌（ATCC 7159）中酮5–9和16的转化模式，并将其与C-6--C-4 2进行比较，后者通过覆盆子酮1产生C-6--C -2酪醇3。在进料中，仅产物5表现为2，即，是正式的拜耳-维利格链缩短转化的良好底物，其提供了富含（S）对映异构体的仲甲醇10。对（S）5真实样品进行孵育所获产品的立体化学分析。还原相应的不饱和酮后，用面包酵母获得的β-淀粉，表明发生了导致10的Baeyer-Villiger降解，对（S）对映异构体具有动力学偏好，并且在迁移的碳原子上保留了构型。