6-Benzyliden-5H-dibenzocyclohepten-5.7-dion | 54838-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Benzyliden-5H-dibenzocyclohepten-5.7-dion
• 英文别名: 9-benzylidenetricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-8,10-dione
• CAS: 54838-22-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: QTCGZISQVOOJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 6-Benzyliden-5H-dibenzocyclohepten-5.7-dion 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二苯并-β-托酚酮分子内 Wittig 反应合成呋喃[2,3-f]二苯并托品酮

  摘要：

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301344
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-Benzyliden-5H-dibenzocyclohepten-5.7-dion
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二苯并-β-托酚酮分子内 Wittig 反应合成呋喃[2,3-f]二苯并托品酮

  摘要：

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301344

文献信息

• Organophosphine-Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes
  作者：Atanu Mondal、Raju Hazra、Jagdeep Grover、Moluguri Raghu、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acscatal.8b00397

  日期：2018.4.6

  We present the details of an organophosphine-catalyzed Morita–Baylis–Hillman-type reaction of activated alkynes. The outcome is an intramolecular hydroacylation of α,β-ynones leading to the formation of 1,3-cyclopenta-, cyclohepta-, and cyclooctadione-fused arenes and heteroarenes. In addition, during the course of the investigation, a phosphine-catalyzed intramolecular aldol reaction of keto-ynones

  我们介绍了有机膦催化的活化炔烃的Morita-Baylis-Hillman型反应的细节。结果是α，β-炔酮的分子内加氢酰化作用，导致形成1,3-环戊基，环庚和环辛二酮融合的芳烃和杂芳烃。此外，在研究过程中，发现了膦通过δ'[C（sp 3）-H]-官能化进行膦酮催化的酮-内酯分子内羟醛反应，并产生了一个新的由ω'[C还没有发现（sp 3）-H]-官能化的α，β-炔酮。彻底阐明了控制这些过程的机制。
• Reactions of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5,7-dione with aromatic aldehydes
  作者：F. Szémes、P. Hrnčiar

  DOI：10.1135/cccc19743720

  日期：——