(2R,6S,9S,11R)-2-prop-2-enyl-11-triethylsilyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-one | 1294502-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,6S,9S,11R)-2-prop-2-enyl-11-triethylsilyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-one
• CAS: 1294502-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄Si
• 分子量: 353.534
• InChiKey: CVFFFKPMPHNQOI-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,9S,11R)-2-prop-2-enyl-11-triethylsilyloxy-5,7-dioxa-1-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2aS,5R,6aR,8aS,8bR)-hexahydro-8b-propenyl-5-(triethylsilyloxy)-4H-1,3,8-trioxa-3a-azadicyclopenta[a,gh]pentalen-2(2aH)-one
  参考文献：
  名称：

  三环内酯的关键串联消除/1,3-偶极环加成反应合成手性呋喃吡咯二酮

  摘要：

  通过在碱性条件下通过串联处理各种六氢 3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-ones 与 m-CPBA，以中等至良好的收率合成了含有连续四元中心的高度官能化的手性呋喃吡咯烷酮Cope消除/1,3-偶极环加成反应序列，然后是NO裂解和内酰胺环环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001515

文献信息

• Construction of stereogenic center beta to the N-Pyrrolidinyl moiety via diastereoselective reactions of tricyclic lactones and the synthesis of (−)-Indolizidine 195G
  作者：Rou-Jie Huang、Ching-Zong Luo、Wei-Kai Liao、Hsiang-Yu Chuang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134024

  日期：2024.6

  The Enolates of hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza--indacen-2-ones can react with electrophiles in a substrate-controlled fashion to create a new stereogenic center positioned beta to the N-pyrrolidinyl moiety. Preferential diastereoselective reactions predominantly proceeded from the convex face of the enolates, yielding stereospecific alkylated or halo-substituted products with high yields and exceptional

  六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂--indacen-2-ones的烯醇化物可以以底物控制的方式与亲电子试剂反应，产生位于N-吡咯烷基部分的β位置的新立体中心。优先的非对映选择性反应主要从烯醇化物的凸面进行，产生具有高产率和优异的非对映选择性的立体特异性烷基化或卤代产物。双取代化合物是通过相应单取代化合物的烯醇化物的烷基化或卤化获得的。 (−)-吲哚里西啶195G的全合成也已完成。 © 2024 爱思唯尔科学。版权所有。