methyl (3S,5R,2'R,4'S,5'R)-2-N-benzyl-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)isoxazolidine-5-carboxylate | 404346-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl (3S,5R,2'R,4'S,5'R)-2-N-benzyl-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)isoxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-2-benzyl-3-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 404346-81-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: OWBSIGIYWSJXAF-PPQDBTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,2'R,4'S,5'R)-2-N-benzyl-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)isoxazolidine-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 d-赤藓糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成合成三羟基吡咯里西啶

  摘要：

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶

  DOI：

  10.1055/s-2001-18783
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 (Z)-N-[1-deoxy-2,4-O-ethylidene-O³-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-1-ylidene]benzylamine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl (3S,5R,2'R,4'S,5'R)-2-N-benzyl-3-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)isoxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 d-赤藓糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成合成三羟基吡咯里西啶

  摘要：

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶

  DOI：

  10.1055/s-2001-18783

文献信息

• Stereoselectivity of 1,3-Dipolar Cycloadditions of d-Erythrose and d-Threose Derived Nitrones with Methyl Acrylate
  作者：Juraj Kubáň、Andrej Kolarovič、Lubor Fišera、Volker Jäger、Otakar Humpa、Nada Prónayová、Peter Ertl

  DOI：10.1055/s-2001-18782

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions between the D-erythrose and D-threose derived nitrones and methyl acrylate proceed in a regiospecific manner to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines in good yields. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products were found to have the C-3/C-4' erythro and C-3/C-5 cis relative configuration

  D-赤藓糖和 D-苏糖衍生的硝酮和丙烯酸甲酯之间的 1,3-偶极环加成以区域特异性方式进行，以良好的产率提供相应的 3,5-二取代非对映异构异恶唑烷。立体选择性取决于硝酮的位阻。发现主要产物具有 C-3/C-4'赤型和 C-3/C-5 顺式相对构型。相对于最大的环状缩醛基团而言，Z-硝酮以反平面方式受阻较少，可以使它的形成合理化。