methyl 3-[(1-chloropyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)animo]propanoate | 1429330-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 3-[(1-chloropyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)animo]propanoate
• CAS: 1429330-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 331.758
• InChiKey: ZWCMNYUHLHAOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1-chloropyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)animo]propanoate 、 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dichotomine I
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, Dichotomide I and Marinacarbolines A-D

  摘要：

  The first total syntheses of dichotomide I (1), and marinacarbolines A-D (3-6) were achieved in four steps from methyl 1-chloro-beta-carboline-3-carboxlyate (9), which was previously used as a synthetic intermediate of dichotomine C. The required compound 9 was prepared in a six-step sequence including a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system.

  DOI：

  10.3987/com-12-12630
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(N-methoxymethyl-2-hydroxyiminoindol-3-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 3-[(1-chloropyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl)animo]propanoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, Dichotomide I and Marinacarbolines A-D

  摘要：

  The first total syntheses of dichotomide I (1), and marinacarbolines A-D (3-6) were achieved in four steps from methyl 1-chloro-beta-carboline-3-carboxlyate (9), which was previously used as a synthetic intermediate of dichotomine C. The required compound 9 was prepared in a six-step sequence including a microwave-assisted thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system.

  DOI：

  10.3987/com-12-12630