1-(3-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone | 73244-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(3-β-D-Glucopyranosyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 73244-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: JZCLKVHZRCHAKC-SPEJKDPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145.91
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 1-(3-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 吡啶 作用下， 生成 1-{4,6-dimethoxy-2-(4-nitro-benzoyloxy)-3-[tetrakis-O-(4-nitro-benzoyl)-β-D-glucopyranosyl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3510,3521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-(3-β-D-glucopyranosyl-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Evans et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3510,3521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of a<i>C</i>-Glycosyl Flavonoid via<i>O</i>→<i>C</i>Glycoside Rearrangement
  作者：Toshihiro Kumazawa、Kazuhito Ohki、Mitsuo Ishida、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.68.1379

  日期：1995.5

  The C-glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl fluoride and 2-acetylphloroglucinol 3,5-bis(alkyl ether) in the presence of boron trifluoride etherate as an activator stereoselectively gave the β-C-glucoside in a good yield via O → C glycoside rearrangement. Subsequently, aldol condensation of the C-glucoside with benzaldehyde afforded the corresponding β-C-glucosyl chalcone in a good

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。