1-phenylethyl 4-nitrodithiobenzoate | 1338226-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 4-nitrodithiobenzoate
• CAS: 1338226-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 303.406
• InChiKey: CUJLKPDSUCKBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl 4-nitrodithiobenzoate 以 二苯醚 为溶剂， 生成 苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  热稳定性对RAFT / MADIX试剂分子结构的依赖性：动力学和机理研究

  摘要：

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，

  DOI：

  10.1021/ma201570f
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 对硝基溴化苄 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-phenylethyl 4-nitrodithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  热稳定性对RAFT / MADIX试剂分子结构的依赖性：动力学和机理研究

  摘要：

  通过在溶液中加热，研究了不同种类的RAFT / MADIX试剂，即二硫代酸酯，三硫代碳酸酯，黄原酸酯和二硫代氨基甲酸酯的热分解。发现分解行为是稳定Z-基团和离开R-基团的作用之间复杂的相互作用。分解的机理主要通过三种途径，即β-消除，α-消除和二硫代氨基甲酸酯的均质化（特别是对于通用RAFT剂而言）。最重要的途径是具有β-氢的硫代羰基硫化合物的β-消除，导致形成不饱和物质。对于仅含有α-氢的离去基团（例如苄基），发生α消除，导致形成（E碳烯通过卡宾中间体形成。特别是在通用RAFT剂的情况下发生均解，其中产生硫代羰基和烷硫基，最后通过自由基过程形成硫代内酯。通过测量热分解反应的表观动力学和活化能来研究RAFT / MADIX试剂的稳定性。Z-基团和R-基团均通过电子和空间效应影响试剂的稳定性。Z-基的给电子异原子对显示出显着的稳定作用，而Z-或R-基中的吸电子取代基则趋于使试剂不稳定。另外，

  DOI：

  10.1021/ma201570f