N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate | 1266350-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1266350-43-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 417.385
• InChiKey: UFDOBDIBTSJRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无痕模板化酰胺形成连接

  摘要：

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03597
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  无痕模板化酰胺形成连接

  摘要：

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03597

文献信息

• Imaging and Profiling of Proteins under Oxidative Conditions in Cells and Tissues by Hydrogen-Peroxide-Responsive Labeling
  作者：Hao Zhu、Tomonori Tamura、Alma Fujisawa、Yuki Nishikawa、Rong Cheng、Mikiko Takato、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/jacs.0c02547

  日期：2020.9.16

  inflict damage to biomolecules under oxidative stress and also act as signaling molecules at physiological levels. Here we developed a unique chemical tool to elucidate the biological roles of ROS using both fluorescence imaging and conditional proteomics. H2O2-responsive protein labeling reagents (Hyp-L) were designed to selectively tag proteins under the oxidative conditions in living cells and tissues

  过氧化氢 (H2O2) 等活性氧 (ROS) 可在氧化应激下对生物分子造成损害，并在生理水平上充当信号分子。在这里，我们开发了一种独特的化学工具，使用荧光成像和条件蛋白质组学来阐明 ROS 的生物学作用。 反应性蛋白质标记试剂 (Hyp-L) 旨在在活细胞和组织中的氧化条件下选择性标记蛋白质。即使在样品固定后，Hyp-L 信号仍然存在，这与常规免疫染色兼容。此外，Hyp-L 允许使用条件蛋白质组学工作流程对标记蛋白质进行蛋白质组学分析。综合分析能够以亚细胞分辨率识别 ROS 生成和/或积累位点。首次，我们的特征是自噬体在活化的巨噬细胞中富含 。Hyp-L 进一步应用于小鼠脑组织，并通过条件蛋白质组学清楚地揭示了线粒体内的氧化应激。
• Peptide‐Directed Attachment of Hydroxylamines to Specific Lysines of IgG Antibodies for Bioconjugations with Acylboronates
  作者：Matthias Tanriver、Marco Müller、Mikail D. Levasseur、Daniel Richards、Sohei Majima、Andrew DeMello、Yohei Yamauchi、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.202401080

  日期：2024.4.22

  A cyclic peptide directs the covalent attachment of a hydroxylamine to specific lysine residues of the fragment crystallizable region of antibodies, and is cleaved upon potassium acyltrifluoroborate (KAT) ligation under physiological conditions in a traceless fashion. This convenient approach to the direct conjugation of commercial IgG antibodies is suitable for the formation of antibody–drug, antibody–protein

  环肽引导羟胺与抗体片段可结晶区的特定赖氨酸残基共价连接，并在生理条件下酰基三氟硼酸钾 (KAT) 连接时以无痕方式裂解。这种直接缀合商业 IgG 抗体的便捷方法适用于抗体-药物、抗体-蛋白质和抗体-DNA 缀合物的形成。
• Montmorillonite−Supramolecular Hydrogel Hybrid for Fluorocolorimetric Sensing of Polyamines
  作者：Masato Ikeda、Tatsuyuki Yoshii、Toshihiro Matsui、Tatsuya Tanida、Harunobu Komatsu、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja109692z

  日期：2011.2.16

  Fluorescent sensor materials for rapidly and conveniently detecting polyamines in biological fluids are highly desirable for cancer diagnosis. We herein describe the hybridization of a supramolecular hydrogel with a layered inorganic host adsorbing a fluorescent dye which produces a fluorocolorimetric sensor for spermine and spermidine, important biomarkers for cancers, in artificial urine.