methyl 4-methyl-2-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentanoate | 1134195-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentanoate
• 英文别名: N-[(1S)-methoxycarbonyl-3-methylbutyl]-4-nitro-1,8-naphthalimide
• CAS: 1134195-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: BFRWQDFEPYZPFA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 生成 bis {N-[(1S)-methoxycarbonyl-3-methylbutyl]}-9,18-methano-1,8-naphthalimido[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  荧光 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 (TBNaps) 具有（正交）“α-氨基酸”、酯和二肽及其溶剂依赖性光物理性质

  摘要：

  描述了源自 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 ( 4-Amino-Nap ) 前体的 15 种发光双萘二甲酰亚胺基 Tröger 碱 ( TBNaps ) 的合成；这些支架具有在酰亚胺位点缀合的α-氨基酸、酯或二肽，在水溶液中显示出轻微的荧光，而在有机溶剂中则具有高发射性。研究表明，这些具有 ICT 激发态特性的TBNap能够响应介质极性和/或氢键能力的变化而产生正或负的溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00973g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 4-methyl-2-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  荧光 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 (TBNaps) 具有（正交）“α-氨基酸”、酯和二肽及其溶剂依赖性光物理性质

  摘要：

  描述了源自 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 ( 4-Amino-Nap ) 前体的 15 种发光双萘二甲酰亚胺基 Tröger 碱 ( TBNaps ) 的合成；这些支架具有在酰亚胺位点缀合的α-氨基酸、酯或二肽，在水溶液中显示出轻微的荧光，而在有机溶剂中则具有高发射性。研究表明，这些具有 ICT 激发态特性的TBNap能够响应介质极性和/或氢键能力的变化而产生正或负的溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00973g

文献信息

• Novel naphthalimide–amino acid conjugates with flexible leucine moiety as side chain: Design, synthesis and potential antitumor activity
  作者：Aibin Wu、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.080

  日期：2009.1

  A series of novel naphthalimide derivatives with flexible leucine side chains were designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against HeLa, A549, P388, HL-60, MCF-7, HCT-8 and A375 cancer cell lines in vitro. The preliminary results showed that most of the derivatives had moderate antitumor activities with the IC50 values of 10 (6) - 10 (5) M. More importantly, compounds 8a-c exhibited exclusive antitumor activities against MCF-7 cell line. The interaction between compound 8b and BSA was also investigated. DNA binding experiments showed that these derivatives behaved as DNA intercalating agents. This work provided a novel class of naphthalimide-based lead compounds with exclusive antitumor activities against MCF-7 cell line for further optimization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.