L-cysteine N-methyl amide | 78551-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteine N-methyl amide
• 英文别名: Cys-NH-CH3；cysteine N-methyl amide；(2R)-2-amino-N-methyl-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 78551-01-6
• 化学式: C₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 134.202
• InChiKey: RTRKUCNSVHLDIH-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 L-cysteine N-methyl amide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以42.1 mg的产率得到(R)-2-amino-N-methyl-3-(triphenylmethylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  “Turn-on” FRET-based luminescent iridium(iii) probes for the detection of cysteine and homocysteine

  摘要：

  含有铱(III)配合物的“开启”型FRET发光探针已用于检测Cys和Hcy的设计和合成。研究了探针的立体位阻与对应发射强度增强之间的关系，以便于检测Cys和Hcy。

  DOI：

  10.1039/c0cc04288a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(1-(methylamino)-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以14 mg的产率得到L-cysteine N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  “Turn-on” FRET-based luminescent iridium(iii) probes for the detection of cysteine and homocysteine

  摘要：

  含有铱(III)配合物的“开启”型FRET发光探针已用于检测Cys和Hcy的设计和合成。研究了探针的立体位阻与对应发射强度增强之间的关系，以便于检测Cys和Hcy。

  DOI：

  10.1039/c0cc04288a

文献信息

• Extein Residues Play an Intimate Role in the Rate-Limiting Step of Protein <i>Trans</i>-Splicing
  作者：Neel H. Shah、Ertan Eryilmaz、David Cowburn、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ja401015p

  日期：2013.4.17

  Split inteins play an important role in modern protein semisynthesis techniques. These naturally occurring protein splicing domains can be used for in vitro and in vivo protein modification, peptide and protein cyclization, segmental isotopic labeling, and the construction of biosensors. The most well-characterized family of split inteins, the cyanobacterial DnaE inteins, show particular promise, as

  分裂内含肽在现代蛋白质半合成技术中发挥着重要作用。这些天然存在的蛋白质剪接域可用于体外和体内蛋白质修饰、肽和蛋白质环化、片段同位素标记以及生物传感器的构建。最充分表征的分裂内含肽家族，蓝藻 DnaE 内含肽，显示出特别的前景，因为其中许多可以在不到 1 分钟的时间内剪接蛋白质。尽管如此，这些内含肽的活性是依赖于上下文的：围绕它们的连接点（称为局部 N-和 C-外显子）的某些肽序列是强烈优选的，而其他序列会导致剪接动力学和产量的显着降低。这些序列约束限制了内含肽的效用，因此，需要更详细地了解它们参与蛋白质剪接。在这里，我们对 C-外显肽组成与内含肽分裂活性之间的关系进行了彻底的动力学分析。这些实验的结果用于指导结构和分子动力学研究，结果表明催化残基的运动受到第二个 C-外显肽残基的限制，可能迫使它们进入促进蛋白质快速剪接的活性构象。总之，我们的结构和功能研究还突出了内含肽结构的一个关键区域，
• Synthesis and rapid hydrolysis of a 12-membered macrocyclic peptide thiolactone
  作者：Shabbir A. Khan、Bruce W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00379a056

  日期：1982.7