2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-nitrophenol | 318270-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-[[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 318270-70-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 358.356
• InChiKey: RCQVMHONZUHQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-nitrophenol 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  新型6-芳基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  13 C NMR，MS和元素分析。所有6-芳基苯并咪唑并（1,2-c）喹唑啉类对三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，化脓性链球菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，大肠杆菌，K。评估了肺炎）细菌和三种真菌菌株（黑曲霉，白色念珠菌，绿色拟杆菌）。在测试的化合物中，13、19和20对测试生物显示出最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 、 5-硝基水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-{[2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl}-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  新型6-芳基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  13 C NMR，MS和元素分析。所有6-芳基苯并咪唑并（1,2-c）喹唑啉类对三种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，化脓性链球菌），三种革兰氏阴性菌（鼠伤寒沙门氏菌，大肠杆菌，K。评估了肺炎）细菌和三种真菌菌株（黑曲霉，白色念珠菌，绿色拟杆菌）。在测试的化合物中，13、19和20对测试生物显示出最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100009

文献信息

• Benzimidazole-based imine-linked chemosensor: chromogenic sensor for Mg2+ and fluorescent sensor for Cr3+
  作者：Preeti Saluja、Hemant Sharma、Navneet Kaur、Narinder Singh、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.047

  日期：2012.3

  We synthesized an imine-linked, benzimidazole-based chemosensor that can be used for chromogenic recognition of Mg2+ and fluorescent recognition of Cr3+. The chemosensor shows sensitive, selective, and ratiometric recognition of Cr3+ through concurrent quenching at one wavelength and enhancement of fluorescence intensity at another wavelength. It can also be used to detect Mg2+ via UV-vis absorption spectroscopy. DFT calculations support these phenomena. The sensor can be used to strain microbe cells without breakage. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.