(3R,8S)-heptadeca-1-en-4,6-diyne-3,8-diol | 1462260-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,8S)-heptadeca-1-en-4,6-diyne-3,8-diol
• 英文别名: (3R,8S)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,8-diol
• CAS: 1462260-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: HKGRKDVBUJSUEK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S)-heptadeca-1-en-4,6-diyne-3,8-diol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,8S)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,8-diyl (2R,2'R)-bis(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  从当归中根中提取的新型乙炔的抗炎活性

  摘要：

  从当归的根中分离出三种聚乙炔，一种是新颖的，两种是已知的。使用1 H-和13 C-NMR，COSY，HMBC和HMQC，它们的结构被发现为（3 R，8 S）-十七烷基-1-en-4,6-二炔-3,8-二醇（1），心果二醇（2）和Oppanpandiol（3）。化合物1的绝对构型是使用Mosher酯化法确定的。另外，聚乙炔（1 - 3）它们的抗炎活性进行了评价。化合物1和3显示出对脂多糖诱导的一氧化氮（NO）在巨噬细胞RAW267.7细胞与生产有效的抑制活性IC 50个的4.31及5.06μ值米，分别。化合物1以浓度依赖的方式强烈抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500507
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S)-3-hydroxyheptadeca-1-en-4,6-diyn-8-yl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(3R,8S)-heptadeca-1-en-4,6-diyne-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Falcarindiol 类似物的合成、抗癌活性、构效关系和机理研究

  摘要：

  前40名！通过使用基于 BINOL 的系统合成了 40 个 falcarindiol 类似物，并测定了抗癌活性以阐明它们的构效关系。发现类似物(3 R ,8 S )- 2 i在HCCC-9810细胞中优先诱导细胞凋亡。机理研究揭示了细胞内自由基的产生和氧化应激。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100377

文献信息

• Therapeutic Compounds for Protozoal and Microbial Infections and Cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF MONTANA

  公开号：US20130261133A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The compounds of the invention exhibit antiprotozoal, antimicrobial, and anticancer properties that are useful for the treatment or prevention of infections or cancer in a patient (e.g., a human). For example, the compounds and methods described herein can be used for the treatment or prevention of protozoal infections such as leishmaniasis, malaria, and trypanosoma infections, bacterial infections such as S. aureus and C. albicans , and cancers such as breast, colon, lung, or prostate cancer. The invention further provides methods of synthesizing such compounds as well as kits useful for administering the compounds.

  该发明的化合物具有抗原虫、抗微生物和抗癌特性，可用于治疗或预防患者（例如人类）的感染或癌症。例如，本文描述的化合物和方法可用于治疗或预防原虫感染，如利什曼病、疟疾和锥虫感染，细菌感染，如金黄色葡萄球菌和白念珠菌，以及乳腺癌、结肠癌、肺癌或前列腺癌等癌症。该发明还提供了合成这种化合物的方法，以及用于给药的工具包。