acetic acid 3-chloro-9-cyano-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl ester | 612822-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-chloro-9-cyano-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl ester
• 英文别名: (5-Chloro-12-cyano-7-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-yl) acetate
• CAS: 612822-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: UVKMWWONDPSDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3-chloro-9-cyano-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl ester 、 4-氟苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到acetic acid 9-cyano-3-(4-fluorophenyl)-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。

  公开号：

  WO2003084931A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-hydroxy-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-9-carbonitrile 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 acetic acid 3-chloro-9-cyano-5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINE NMDA/NR2B ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES 5H-BENZO[4,5]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDINES DE NMDA/NR2B

  摘要：

  Benzo[4,5]环庚[1,2-b]吡啶代表的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，作为NMDA NR2B拮抗剂，对缓解疼痛有效。

  公开号：

  WO2003084931A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel tricyclic benzo[4.5]cyclohepta[1.2]pyridine derivatives as NMDA/NR2B antagonists
  作者：Charles J. McIntyre、John A. McCauley、Bohumil Bednar、Rodney A. Bednar、John W. Butcher、David A. Claremon、Michael E. Cunningham、Roger M. Freidinger、Stanley L. Gaul、Carl F. Homnick、Ken S. Koblan、Scott D. Mosser、Joseph J. Romano、Nigel J. Liverton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.028

  日期：2009.9

  A novel series of annulated tricyclic compounds was synthesized and evaluated as NMDA/NR2B antagonists. Structure-activity development was directed towards in vitro optimization of NR2B activity and selectivity over the hERG K+ channel. Preferred compounds were subsequently evaluated for selectivity in an alpha(1)-adrenergic receptor binding counter-screen and a cell-based assay of NR2B activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.