ethyl (2E,4E,6E)-7-((2aS,2a¹S,10S)-10-methyl-5,12-dioxo-2a,2a¹,3,4,5,5a,6,7,8,9,10,12-dodecahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecin-1-yl)hepta-2,4,6-trienoate | 1005488-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-7-((2aS,2a¹S,10S)-10-methyl-5,12-dioxo-2a,2a¹,3,4,5,5a,6,7,8,9,10,12-dodecahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecin-1-yl)hepta-2,4,6-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-7-[(6S,12S,16S)-6-methyl-8,15-dioxo-7,11-dioxatricyclo[7.6.1.012,16]hexadec-9-en-10-yl]hepta-2,4,6-trienoate
• CAS: 1005488-23-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: BGJMSEUBYGVPFU-DEMOYCLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-7-(tributylstannyl)hepta-2,4,6-trienoate 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.027 g的产率得到ethyl (2E,4E,6E)-7-((2aS,2a¹S,10S)-10-methyl-5,12-dioxo-2a,2a¹,3,4,5,5a,6,7,8,9,10,12-dodecahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecin-1-yl)hepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the Tricyclic Core of the Dictyosphaeric Acids

  摘要：

  The first synthetic route to the tricyclic core of the dictyosphaeric acids has been established starting from readily available (S)-(-)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexenone and involving 9 steps, including a ring-closing metathesis to produce a 13-membered macrolactone, and a doubly tethered intramolecular Michael addition.

  DOI：

  10.1021/ol702887e