syn-(2-ethoxyphenyl)di(1-adamantyl)methanol | 246025-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: syn-(2-ethoxyphenyl)di(1-adamantyl)methanol
• 英文别名: Bis(1-adamantyl)-(2-ethoxyphenyl)methanol
• CAS: 246025-06-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: FGTYHKQIWHCCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(2-ethoxyphenyl)di(1-adamantyl)methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 syn-(-hydroxyphenyl)di(1-adamantyl)methane
  参考文献：
  名称：

  （2-烷氧基苯基）二（1-金刚烷基）甲醇的离子加氢中竞争的分子间和分子内氢化物转移†

  摘要：

  苯甲醚邻位锂化，然后与二（1-金刚烷基）酮反应，生成具有分子内氢键合至甲氧基的C-OH质子的合成-（2-茴香基）二（1-金刚烷基）甲醇。醇与二氯甲烷中的三氟乙酸（TFA）反应生成三氟乙酸酯和取代的苯酚。这些是通过碳鎓离子形成的，这是由于最初形成的碳正离子的分子内1，5-氢化物移位引起的。用TFA醇的离子氢化和在预期二氯甲烷结果的含氢硅烷抗和SYN脱氧产品以及三氟乙酸盐和苯酚。反对- （2-甲氧苯基）diadamantylmethane（远离甲氧基苄基氢，通过单晶X射线衍射研究证实）是直接从碳阳离子形成，而顺式异构体从还原carboxonium离子的结果。与碳离子相比，碳离子的还原对氢硅烷的选择性更高。对于三乙基硅烷和二甲基苯基硅烷，动力学同位素效应（k H / k D）对碳阳离子在室温下的平均反应速率为1.50。（2-乙氧基苯基）衍生物的类似反应仅产生顺式-（2-乙氧基苯基）二金刚烷甲烷和

  DOI：

  10.1039/a903303c
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 、 di(1-adamantyl) ketone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到syn-(2-ethoxyphenyl)di(1-adamantyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （2-烷氧基苯基）二（1-金刚烷基）甲醇的离子加氢中竞争的分子间和分子内氢化物转移†

  摘要：

  苯甲醚邻位锂化，然后与二（1-金刚烷基）酮反应，生成具有分子内氢键合至甲氧基的C-OH质子的合成-（2-茴香基）二（1-金刚烷基）甲醇。醇与二氯甲烷中的三氟乙酸（TFA）反应生成三氟乙酸酯和取代的苯酚。这些是通过碳鎓离子形成的，这是由于最初形成的碳正离子的分子内1，5-氢化物移位引起的。用TFA醇的离子氢化和在预期二氯甲烷结果的含氢硅烷抗和SYN脱氧产品以及三氟乙酸盐和苯酚。反对- （2-甲氧苯基）diadamantylmethane（远离甲氧基苄基氢，通过单晶X射线衍射研究证实）是直接从碳阳离子形成，而顺式异构体从还原carboxonium离子的结果。与碳离子相比，碳离子的还原对氢硅烷的选择性更高。对于三乙基硅烷和二甲基苯基硅烷，动力学同位素效应（k H / k D）对碳阳离子在室温下的平均反应速率为1.50。（2-乙氧基苯基）衍生物的类似反应仅产生顺式-（2-乙氧基苯基）二金刚烷甲烷和

  DOI：

  10.1039/a903303c