(E)-7-phenylhept-6-en-1-yn-3-ol | 1204739-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-phenylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1204739-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AVFDLLURDMKCKG-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-phenylhept-6-en-1-yn-3-ol 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(E)-2-benzylidenecyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化和 1,6-烯炔的 1,5-烷氧基迁移得到 α,β-不饱和金 (I) 卡宾：机制和应用。

  摘要：

  在炔丙基位置带有 OR 基团的 1,6-烯炔会生成 α,β-不饱和金 (I)-卡宾/金 (I) 稳定的烯丙基阳离子，这些阳离子可被烯烃捕获以形成环丙烷或 1,3-二酮，从而得到产品α-烷基化。最好的迁移基团是对硝基苯醚，它可以产生相应的产物而不会发生外消旋化。因此，已经完成了(+)-五味子烯A的改进形式合成。不同的竞争反应途径已通过计算描绘出来。

  DOI：

  10.1002/chem.201602347
• 作为产物：
  描述：

  反式-5-苯基-4-戊烯醛 、 乙炔基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到(E)-7-phenylhept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F

  摘要：

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

  DOI：

  10.1039/b920119j