(S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehexanoate | 1228432-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidene-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]hexanoate
• CAS: 1228432-43-6
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₅SSi
• 分子量: 523.81
• InChiKey: SFZGJVGWODPVAS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propyl)-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的Aza-Baylis-Hillman加合物不对称合成2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。（-）-Trachelanthamidine的形式合成。

  摘要：

  通过不对称的氮杂-Baylis-Hillman等效反应和随后的闭环易位反应，制备了一系列旋光的2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。光学活性的氮杂-Baylis-Hillman加合物经历了平稳的两步转化为N-烯丙基-β-氨基-α-亚甲基酯的收率很高，几乎可以通过Grubbs催化剂催化的RCM反应定量地获得手性2,5-二氢吡咯，这是氮杂杂环合成的潜在前体。进行转化而不会损失起始原料的光学纯度。检验了该方法在（-）-trachelanthamidine中的合成应用。2，5-二氢吡咯的氢化顺利进行，以良好的产率得到相应的2，3-二取代的吡咯烷。氢化的立体选择性对C 2侧链中是否存在保护基敏感。TBS保护的2，5-二氢吡咯得到顺式/反式异构体的1：1混合物，而游离醇提供了反式-2,3-二取代的吡咯烷的选择性为6：1。（-）-trachelanthamidine的正式合成是从手性亚磺酰亚胺中分11步完成的

  DOI：

  10.1021/jo100315j
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-3-(4-methylphenylsulfinamido)hexanoate 、 3-溴丙烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(N-allyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的Aza-Baylis-Hillman加合物不对称合成2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。（-）-Trachelanthamidine的形式合成。

  摘要：

  通过不对称的氮杂-Baylis-Hillman等效反应和随后的闭环易位反应，制备了一系列旋光的2-烷基取代的2,5-二氢吡咯。光学活性的氮杂-Baylis-Hillman加合物经历了平稳的两步转化为N-烯丙基-β-氨基-α-亚甲基酯的收率很高，几乎可以通过Grubbs催化剂催化的RCM反应定量地获得手性2,5-二氢吡咯，这是氮杂杂环合成的潜在前体。进行转化而不会损失起始原料的光学纯度。检验了该方法在（-）-trachelanthamidine中的合成应用。2，5-二氢吡咯的氢化顺利进行，以良好的产率得到相应的2，3-二取代的吡咯烷。氢化的立体选择性对C 2侧链中是否存在保护基敏感。TBS保护的2，5-二氢吡咯得到顺式/反式异构体的1：1混合物，而游离醇提供了反式-2,3-二取代的吡咯烷的选择性为6：1。（-）-trachelanthamidine的正式合成是从手性亚磺酰亚胺中分11步完成的

  DOI：

  10.1021/jo100315j