7-dehydrocholesterol acetate | 17944-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-dehydrocholesterol acetate
• 英文别名: 7-dehydrocholesten-3-ol acetate；Cholesta-5,7-dien-3-yl acetate；[(9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17944-22-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: ACGNVBRAISEVDK-HOQSGASOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-dehydrocholesterol acetate 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHOLESTEROL AND VITAMIN D3 FROM PHYTOSTEROLS
  [FR] SYNTHÈSE DE CHOLESTÉROL ET DE VITAMINE D3 À PARTIR DE PHYTOSTÉROLS

  摘要：

  本发明揭示了一种从廉价的粗植物甾醇中合成素食胆固醇和维生素D3的新方法。

  公开号：

  WO2021005618A1
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-dehydrocholesterol acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CHOLESTEROL AND VITAMIN D3 FROM PHYTOSTEROLS
  [FR] SYNTHÈSE DE CHOLESTÉROL ET DE VITAMINE D3 À PARTIR DE PHYTOSTÉROLS

  摘要：

  本发明揭示了一种从廉价的粗植物甾醇中合成素食胆固醇和维生素D3的新方法。

  公开号：

  WO2021005618A1

文献信息

• Sterol Derivatives and Their Synthesis and Use
  申请人：Chen Dagang

  公开号：US20120130067A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Sterol derivatives with structural formula I or II are disclosed, wherein R is defined as the description of the invention. Their synthesizing methods and anti-tumor use are also disclosed. Especially, the compound of formula I, in which R is O (i.e. the compound CL 168-6), has the anti-tumor therapeutic index of 49.3. The compound can be used to prepare a medicine for prevention or treatment of immunological diseases and cancers such as liver cancer and lung cancer.

  公开了具有结构式I或II的甾醇衍生物，其中R被定义为发明的描述。它们的合成方法和抗肿瘤用途也被公开。特别是，结构式I的化合物，其中R为O（即化合物CL 168-6），具有49.3的抗肿瘤治疗指数。该化合物可用于制备用于预防或治疗免疫性疾病和癌症（如肝癌和肺癌）的药物。
• Process for the preparation of active-type vitamin D3 compounds and of the cholesta-5,7-diene precursors, and products so obtained
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0028484A1

  公开（公告）日：1981-05-13

  The present invention relates to a novel process for the preparation of active-type vitamin D3 compounds and their intermediates. In accordance with the present invention, a large amount of an active-type vitamin D3 compound, for example 1α-hydroxycholecalciferol, 1α,25-dihydrox- ycholecalciferol and the like, is efficiently prepared with high industrial advantage by a novel process which comprises (i) reacting hydroxycholesta-5-enes having the hydroxyl groups protected with lower alkoxycarbonyl groups as a starting material with an allylic brominating agent and a dehydrobrominating agent to prepare the corresponding hydroxycholesta-5,7-dienes, (ii) exposing the hydroxycholesta-5,7-dienes to ultraviolet irradiation or to a combination of the irradiation with thermal isomerization to obtain a mixture of the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes and previtamin D3 compounds or a mixture of the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes and the protected active-type vitamin D, compounds, (iii) separating the mixture into the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes and previtamin D3 compounds or the protected active-type vitamin D3 compounds, (iv) recycling the unreacted hydroxycholesta-5,7-dienes for reuse and (v) thermally isomerizing the remaining compounds and/or splitting off the protective groups. The process of the invention is of very high industrial value, capable of simple operation and adaptable to large scale commercial production.

  本发明涉及一种制备活性型维生素 D3 化合物及其中间体的新工艺。根据本发明，大量活性型维生素 D3 化合物，例如 1α-羟基胆钙化醇、1α,25-二羟基胆钙化醇等、该工艺包括：(i) 以羟基被低级烷氧羰基保护的羟基胆甾烷-5-烯为起始原料，与烯丙基溴化剂和脱氢溴化剂反应，制备相应的羟基胆甾烷-5,7-二烯；(ii) 将羟基胆甾烷-5、(ii) 将羟基胆甾烷-5,7-二烯置于紫外线辐照下，或将辐照与热异构化相结合，以获得未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯与前维生素 D3 化合物的混合物，或未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯与受保护的活性型维生素 D 化合物的混合物、(iii) 将混合物分离为未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯和前维生素 D3 化合物或受保护的活性型维生素 D3 化合物， (iv) 回收未反应的羟基胆甾烷-5,7-二烯以供再利用， (v) 对剩余化合物进行热异构化和/或分离保护基团。本发明的工艺具有极高的工业价值，操作简单，可适应大规模商业生产。
• Method of preparing delta 5,7-steroids
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0084199A1

  公开（公告）日：1983-07-27

  The invention relates to a method of preparing A 5, 7-steroids, in particular 7-dehydrocholesterol compounds, of the general formula wherein R is a hydrogen atom, a hydroxy group, optionally etherified with a C,-C4 alkanol or esterified with a C,-C4 alkane carboxylic acid, a C2-C5 alkanoyl group, optionally ketalized with a C1-C4 alkanol, or a branched or non-branched, saturated or unsaturated C1-C1o alkyl group, optionally substituted with one or more fluorine atoms or hydroxy groups, which hydroxygroup or groups is (are) optionally etherified with C,-C4 alkanol(s) or esterified with C1-C4 alkane carboxylic acid(s), and R', R2 and R3 are equal or different and represent hydrogen atoms or hydroxy groups, optionally etherified with C1-C4 alkanols or esterified with C1-C4 alkane carboxylic acids, or wherein R1 and R2 together constitute a C2-C4 alkylene dioxy group, by dehydrobrominating 7-bromo-A5-steroids under the influence of a fluoride as a base in an organic solvent.

  本发明涉及一种制备通式为 A 5、7-类固醇，特别是 7-脱氢胆固醇化合物的方法 其中 R是氢原子、羟基（可选择与C,-C4烷醇醚化或与C,-C4烷烃羧酸酯化）、C2-C5烷酰基（可选择与C1-C4烷醇酮化）或支化或非支化的C1-C1o烷基、饱和或不饱和的 C1-C1o 烷基，可选择被一个或多个氟原子或羟基取代，这些羟基可选择被 C1-C4 烷醇醚化或被 C1-C4 烷烃羧酸酯化，以及 R'、R2 和 R3 相同或不同，代表氢原子或羟基，可选择与 C1-C4 烷醇醚化或与 C1-C4 烷烃羧酸酯化，或其中 R1 和 R2 共同构成 C2-C4 亚烷基二氧基、 在有机溶剂中，以氟化物为碱，脱氢溴化 7-溴-A5-类固醇。
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1077992A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US4006172A
  申请人：——

  公开号：US4006172A

  公开（公告）日：1977-02-01