(1S,6R)-1',2-dimethyl-6-phenylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1258422-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-1',2-dimethyl-6-phenylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
• CAS: 1258422-91-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: ODOYFPQZHCCRBQ-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-1-methylindolin-2-one 、 苄叉丙酮 在 (8R,9R)-9-amino(9-desoxy)-epi-cinchonine 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到(1S,6R)-1',2-dimethyl-6-phenylspiro[cyclohex[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的惰性三氧化二砷合成的Yyl的光催化活化。

  摘要：

  联羰基取代的硫代叶立德是有机合成中有用但惰性的试剂。通常，其转化需要苛刻的反应条件。首次证明，在极其温和的条件下，新型的可见光光氧化还原催化的硫化物锡环氧化物可以高选择性和高效率地合成羟吲哚衍生物。其成功的关键是惰性酰胺和酰基稳定的硫磺化物的光催化单电子转移（SET）氧化成反应性自由基阳离子，这很容易随着分子内CH功能化而产生最终产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600871

文献信息

• Highly organocatalytic asymmetric Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction: straightforward approach to construct six-membered spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0cc03032e

  日期：——

  An efficient Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction has been developed to afford spiro[cyclohex-2-enone-oxindole] motifs with high yields (up to 99%), excellent diastereoselectivities (dr >20 : 1) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  我们开发出了一种高效的迈克尔酮醛醇脱水多米诺反应，可获得螺[环己-2-烯酮-吲哚]基团，该反应具有高产率（高达 99%）、优异的非对映选择性（dr >20â:â1）和对映选择性（高达 96% ee）。