(1S,3aS,4S,7S,7aR)-4-Hydroxymethyl-1-isobutyl-6,7-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-isoindole-3a-carboxylic acid | 86827-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,7S,7aR)-4-Hydroxymethyl-1-isobutyl-6,7-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-isoindole-3a-carboxylic acid
• CAS: 86827-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: IJVVOQCJERANFK-XRMRDTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7S,7aR)-4-Hydroxymethyl-1-isobutyl-6,7-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-isoindole-3a-carboxylic acid 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (3R,3aS,4R,7R,7aR)-7-acetoxymethyl-3-isobutyl-4,5-dimethyl-1-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindoline-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第4部分。与细胞松弛素和Apochalasins相关的四氢异吲哚啉亚基的改进合成† ‡ §

  摘要：

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660206
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-leucinal 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (1S,3aS,4S,7S,7aR)-4-Hydroxymethyl-1-isobutyl-6,7-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-isoindole-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第4部分。与细胞松弛素和Apochalasins相关的四氢异吲哚啉亚基的改进合成† ‡ §

  摘要：

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660206