ethyl 2-ethoxy-6-ethyl-4,5-di(2-furyl)-2,6-dihydro-2-oxo-[1,2]thiaphospholo[5,4-c]-pyridazine-3-carboxylate | 1204141-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-ethoxy-6-ethyl-4,5-di(2-furyl)-2,6-dihydro-2-oxo-[1,2]thiaphospholo[5,4-c]-pyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-ethoxy-6-ethyl-4,5-bis(furan-2-yl)-2-oxothiaphospholo[5,4-c]pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 1204141-15-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₂O₆PS
• 分子量: 448.436
• InChiKey: BNEAMHUCVJAJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 5,6-di(2-furyl)-3-thioxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以27%的产率得到ethyl (2-ethoxy-5,6-di(2-furyl)-2H-pyridazino[4,3-e][1,3,2]-2-oxothiazaphosphinin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity of novel fused nitrogen, sulfur and phosphorus containing-heterocycles and relevant phosphonates with difurylpyridazine species

  摘要：

  在微波辐照和碱性催化作用下，5,6-二(2-呋喃基)-3-硫酮-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈与取电子基团(CO2R、CN、SR')稳定的膦酸碳元进行处理，可获得多种主要产物为缩合硫、氮和磷杂环以及带有膦酸分子的融合噻吩和噻唑环系统的极高产率。另一方面，5,6-二（2-呋喃基）-3-硫酮-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈与乙烯基膦酸二乙酯反应得到的融合噻唑膦氧化物和噻喃酮膦酸盐的产率相同。从结构-活性关系（SAR）的角度讨论了这些产品的抗菌效力筛选结果，并试图确定先导化合物的结构特征。

  DOI：

  10.3184/030823409x393646

文献信息

• Antimicrobial activity of novel fused nitrogen, sulfur and phosphorus containing-heterocycles and relevant phosphonates with difurylpyridazine species
  作者：Wafaa M. Abdou、Abeer A. Shaddy、Ashraf A. Sediek

  DOI：10.3184/030823409x393646

  日期：2009.1

  Treatment of 5,6-di(2-furyl)-3-thioxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile with phosphonate carboanions stabilised with electron withdrawing group (CO₂R, CN, SR’) led, under microwave irradiation and the effect of basic catalysis, to excellent yields of a variety of condensed sulfur, nitrogen and phosphorus-containing heterocycles as major products, along with fused thieno- and thiazole ring systems bearing a phosphonate moiety. On the other hand, fused thiazaphosphinine oxide and thiopyranone phosphonate were obtained in equal yields from the reaction of 5,6-di(2-furyl)-3-thioxo-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile with diethyl vinylphosphonate. Screening results of antimicrobial potency for the products were discussed in terms of structure-activity relationships (SAR), and an attempt was made to define the structural features for lead compounds.

  在微波辐照和碱性催化作用下，5,6-二(2-呋喃基)-3-硫酮-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈与取电子基团(CO2R、CN、SR')稳定的膦酸碳元进行处理，可获得多种主要产物为缩合硫、氮和磷杂环以及带有膦酸分子的融合噻吩和噻唑环系统的极高产率。另一方面，5,6-二（2-呋喃基）-3-硫酮-2,3-二氢哒嗪-4-甲腈与乙烯基膦酸二乙酯反应得到的融合噻唑膦氧化物和噻喃酮膦酸盐的产率相同。从结构-活性关系（SAR）的角度讨论了这些产品的抗菌效力筛选结果，并试图确定先导化合物的结构特征。