Benzyloxycarbonyl-imidoglycyl-L-leucin | 63808-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-imidoglycyl-L-leucin
• CAS: 63808-40-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: KPZGPCDFYSQTFF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酰胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-imidoglycyl-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。七、亚氨基肽的合成与反应

  摘要：

  作为bottromycin合成的基础研究，研究了亚氨基二肽的合成和反应。根据 Ried 等人的方法，通过 Z-氨基甲亚氨酸乙酯与氨基酸的缩合反应制备了九个 N-苄氧羰基（Z）亚氨基二肽。所有的亚胺酯均由相应的腈类制备，并且通过 Suydam 等人的方法从 Z-脯氨酸硫代酰胺中成功获得了 NZ-2-吡咯烷甲亚胺酸乙酯 (IIIf)。尽管 Z-（亚氨基脯氨酰）甘氨酸很容易脱保护或酯化，但它的 C 末端不能延长，因为它可能环化成咪唑酮环。通过将羧基置于分子中远离亚氨基的位置，可以避免这种副反应；即，亚胺酯 (IIIf) 可以与甲基甘氨酰苯丙氨酸酯偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1088

文献信息

• Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 728 - 732
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——