Acetic acid (E)-(7S,9R,10S)-7-(2-cyano-ethyl)-4-methoxy-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-9-yl ester | 620987-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(7S,9R,10S)-7-(2-cyano-ethyl)-4-methoxy-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-9-yl ester
• 英文别名: [(4S,6R,7S,9E)-4-(2-cyanoethyl)-16-methoxy-7-methyl-2-oxo-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-6-yl] acetate
• CAS: 620987-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: SWCUXFPYLIAIJF-BOPHJDTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(7S,9R,10S)-7-(2-cyano-ethyl)-4-methoxy-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-9-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-[(E)-(7S,9R,10S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-7-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖和L-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的对映体形式正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。

  DOI：

  10.1021/ol035630v
• 作为产物：
  描述：

  1-((1E)-2-cyanovinyl)-(1R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhept-6-enyl 6-methoxy-2-prop-2-enylbenzoate 在 Grubbs catalyst first generation Stryker's reagent 、 TEA 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Acetic acid (E)-(7S,9R,10S)-7-(2-cyano-ethyl)-4-methoxy-10-methyl-5-oxo-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxa-benzocyclododecen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖和L-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的对映体形式正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。

  DOI：

  10.1021/ol035630v

文献信息

• Formal Total Syntheses of the (−)-Salicylihalamides A and B From <scp>d</scp>-Glucose and <scp>l</scp>-Rhamnose
  作者：Torsten Haack、KyoungLang Haack、Wibke E. Diederich、Burchelle Blackman、Subho Roy、Srinivas Pusuluri、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo050750x

  日期：2005.9.1

  Two formal total syntheses of the (−)-salicylihalamides, based on chiral pool approaches, are reported. d-Glucose and l-rhamnose were used to prepare advanced intermediates 23 and 54, which can be converted in three or four steps, respectively, to the target compounds. The synthesis of 23 from a known d-glucose-derivative was accomplished in 12 steps and 17% overall yield, and the synthesis of 54 from

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。