[[2-{2-(trimethylsilyl)ethynyl}phenyl](methoxy)methylene]dibenzene | 1408238-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[2-{2-(trimethylsilyl)ethynyl}phenyl](methoxy)methylene]dibenzene
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)ethynyl-2-diphenylmethoxymethylbenzene；1-(trimethylsilyl)ethnyl-2-diphenylmethoxymethylbenzene
• CAS: 1408238-75-4
• 化学式: C₂₅H₂₆OSi
• 分子量: 370.566
• InChiKey: DNLWKCDOXZEHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[2-{2-(trimethylsilyl)ethynyl}phenyl](methoxy)methylene]dibenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  B/N 掺杂对亚芳基亚乙烯基发色团：合成、性质和微晶电子晶体学研究

  摘要：

  线性共轭体系长期以来一直是共轭材料的原型，但存在两个固有的结构问题：分子间相互作用导致的潜在不稳定性和连接 C=C 键的 CC 键的灵活性。解决这些问题的努力包括插入芳香单元作为共轭的一部分和引入碳桥以阻止键旋转。我们在此报告了通过将环戊二烯 [c][1,2] 氮杂硼骨架作为共轭系统的一部分并入合成的 B/N 掺杂对亚芳基亚乙烯基发色团。这种新骨架固有的环应变既使共轭变平，又使共轭硬化，并且 B--N+ 配键比 CC 键更容易形成，这简化了合成设计。BN 配键也减少了 HOMO-LUMO 间隙，因此，与它们的全碳同系物相比，吸收和发射发生显着红移，同时在溶液和薄膜状态下保持高光稳定性和高荧光量子产率。双 B/N 掺杂化合物在 540 nm 处显示发射峰，斯托克斯位移为 20 nm，荧光量子产率为 98%。这些分子可作为用于活细胞成像的优良亲脂荧光染料，表现出比市售 BODIPY 染料更高的光稳定性。双

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10337
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [[2-{2-(trimethylsilyl)ethynyl}phenyl](methoxy)methylene]dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s: Stable π-Systems with High Responsiveness to Doping and Excitation

  摘要：

  The high responsiveness of pi-conjugated materials to external stimuli, such as electrons and photons, accounts for both their utility in optoelectronic applications and their chemical instability. Extensive studies on heteroatom-stabilized pi-conjugated systems notwithstanding, it is still difficult to combine high performance and stability. We report here that carbon-bridged oligo(p-phenylenevinylene)s (COPV-n) are not only more responsive to doping and photoexcitation but also more stable than the conventional p-phenylenevinylenes and poly(3-hexylthiophene), surviving photolysis very well in air, suggesting that they could serve as building blocks for optoelectronic applications. Activation of the ground state by installation of bond angle strain toward the doped or photoexcited state and the flat, rigid, and hindered structure endows COPVs with stimuli-responsiveness and stability without recourse to heteroatoms. For example, COPV-6 can be doped with an extremely small reorganization energy and form a bipolaron delocalized over the entire it system. Applications to bulk and molecular optoelectronic devices are foreseen.

  DOI：

  10.1021/ja309318s

文献信息

• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of benzyl and phenylsilyl ethers bearing a 2-(trimethylsilyl)ethynyl group: syntheses of indenes and benzosiloles
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.123

  日期：2016.8

  proceeds by regio- and stereoselective hydroalumination of the alkyne moiety followed by intramolecular nucleophilic substitution. o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylsilyl methyl ethers also underwent the DIBAL-H promoted-cyclization to be converted into 2-(trimethylsilyl)benzosiloles in good yields. This approach provides straightforward and efficient way to construct benzosiloles from readily available

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。
• Iron-Catalyzed 5-Endo-Dig Synthetic Approach to Indenes and Its Bidirectional Extension to Narrow Bandgap π-Systems
  作者：Mengqing Chen、Yuki Itabashi、Shota Fukuma、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.3c04961

  日期：2024.2.2

  component of indene, which does not interrupt the benzene ring’s aromaticity. A reduced iron reactive species generated by the reduction of FeCl2 with metallic magnesium is a key reactive species that effectively cleaves the C–O bond in the starting material to generate a dormant radical-stabilized iron, which smoothly undergoes the 5-endo-dig closure of an indene ring. The synthetic conditions are

  茚骨架是多种化合物的关键结构，在医学和材料科学中具有应用。由于茚环的芳香性会暂时被破坏，传统的合成通常需要苛刻的条件或反应性中间体。为了解决这个问题，我们研究了铁催化的5-内环化反应来构建茚的五元碳环组分，该反应不会破坏苯环的芳香性。 FeCl 2与金属镁还原产生的还原铁反应物种是一种关键的反应物种，可以有效裂解起始材料中的 C-O 键，生成休眠自由基稳定的铁，该铁可以顺利地进行 5- 内切反应茚环的闭合。合成条件非常温和，我们合成了高最高占据分子轨道（HOMO）、窄带隙共轭化合物，其HOMO能级高达-4.59 eV，光学带隙为1.50 eV；因此，即使在空气中它也不稳定。