bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)amine | 857402-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)amine
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan-2-amine
• CAS: 857402-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₅B₂NO₄
• 分子量: 268.957
• InChiKey: HJICGSHJABWHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 反应 2.02h， 生成 bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I) Boryl 络合物的合成：苯胺和氨的催化 NH 活化

  摘要：

  用乙硼烷 B2[(OR)2]2 处理铑甲基络合物 [Rh(Me)(PEt3)3] (1) 得到 16 价电子铑 (I) 硼基络合物 [Rh{B(OR) 2}(PEt3)3] [2: (OR)2 = pin = pinacolato, O2C2Me4; 3: (OR)2 = cat = 儿茶酚，O2C6H4；4: (OR)2 = O2C5H10]。2 和 4 与苯胺反应生成氨基硼烷 HN[B(OR)2](R') [6: B(OR)2 = Bpin, R' = C6F5; 7：B(OR)2 = Bpin，R' = Ph；8: B(OR)2 = BO2C5H10, R' = Ph] 和铑氢化物配合物 [Rh(H)(PEt3)3] (5) 通过 N–H 活化。将氨加入 2 导致生成胺 HN(Bpin)2 (9) 和 5。氨基硼烷 6、7 和 9 也可以催化合成，其中 9 的周转数为 10，6 的周转数为

  DOI：

  10.1002/ejic.201300972

文献信息

• Steric Effects in Metathesis and Reduction Reactions of Phosphinimines with Catechol- and Pinacolboranes
  作者：Sarah Hawkeswood、Pingrong Wei、James W. Gauld、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/ic050230k

  日期：2005.6.1

  phosphinimine and borane affording reduction of the phosphinimine to phosphine with concurrent formation of borylamine is proposed. Computational studies were performed to probe the steric effects on these reactions of phosphinimine and borane. Model reactions involving t-Bu(3)PNH showed a lower activation barrier for protonolysis in comparison to phosphinimine reduction. In contrast, for the smaller phosphinimine

  已通过缔合间位合成了一系列通式为（mu-（R（3）PN）Bcat）（x）（）（cat = O（2）C（6）H（4））的儿茶酚基-次膦酰亚胺配合物反应。对于R = Et，n-Bu，Ph和i-Pr，R（3）= n-Bu t-Bu（2）X射线晶体学以及溶液NMR光谱和反应性研究表明，这些物质是二聚体。在R = t-Bu的情况下，空间拥堵导致单体种类t-Bu（3）PNBcat。同样，R（t-Bu）（2）PNH（R = n-Bu，t-Bu）和i-Pr（3）PNH与频哪醇硼烷（HBO（2）C（2）Me（4）= HBpin的反应）导致n-Bu（t-Bu（2））PNBpin，t-Bu（3）PNBpin和i-Pr（3）PNBpin的形成。较小的膦亚胺R（3）PNH（R = Et或n-Bu）与频哪醇硼烷（HBpin）的类似反应生成游离膦和含硼的产物HN（Bpin）（2）。在R（3）PNPh或R（3）PNAd（R
• Catalytic dehydrocoupling of amines and boranes by an incipient tin(<scp>ii</scp>) hydride
  作者：Jeremy D. Erickson、Ting Yi Lai、David J. Liptrot、Marilyn M. Olmstead、Philip P. Power

  DOI：10.1039/c6cc06963k

  日期：——

  The facile heterodehydrocoupling of a range of primary or secondary amines and even ammonia with pinacolborane (HBPin) was accomplished using ArMe6Sn([small mu ]-OMe)}2 (1, ArMe6 = C6H3-2,6-(C6H2-2,4,6-Me3)2) as pre-catalysts for a catalytically...

  使用ArMe6Sn（[mu] -OMe）} 2（1，ArMe6 = C6H3-2,6-（C6H2-2， 4,6-Me3）2）作为催化催化剂的预催化剂
• Room-Temperature Functionalization of N₂ to Borylamine at a Molybdenum Complex
  作者：Maria F. Espada、Soukaina Bennaamane、Qian Liao、Nathalie Saffon-Merceron、Stéphane Massou、Eric Clot、Noel Nebra、Marie Fustier-Boutignon、Nicolas Mézailles

  DOI：10.1002/anie.201805915

  日期：2018.9.24

  Intermolecular, stepwise functionalization by BH bonds of a (triphosphine)MoIV–nitrido complex generated by N2 splitting is reported. The imido–hydride and di‐hydride–amido MoIV complexes have been isolated and characterized. Addition of PinBH to the [Mo(H)2(N(BPin)2)]+ complex at room temperature results in the liberation of borylamines from the metal center.

  据报道，由N 2分裂产生的（三膦）Mo IV-硝态配合物通过BH键进行分子间逐步官能化。亚氨基-氢化物和二氢-酰胺基Mo IV复合物已被分离和表征。在室温下将PinBH添加到[Mo（H）2（N（BPin）2）] +络合物中会导致硼胺从金属中心释放出来。
• Aluminum-catalyzed selective hydroboration of carbonyls and dehydrocoupling of alcohols, phenols, amines, thiol, selenol, silanols with HBpin
  作者：Nabin Sarkar、Rajata Kumar Sahoo、A. Ganesh Patro、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115902

  日期：2022.8

  stabilized aluminum dihydride LAlH2(1) [L = (ArHN)(ArN)–CN–C=(NAr)(NHAr)}; Ar = 2,6-Et2-C6H3], demonstrates excellent catalytic hydroboration of a wide array of carbonyls with pinacolborane (HBpin) under neat conditions with good tolerance of reducible functional groups such as alkyl, alkene, halide, nitrile, nitro, ester, amide, and heteroaryl. In addition, we investigated complex 1 catalyzed cross-dehydrocoupling

  一种流行的N,N'-螯合 NacNac 类似物，即共轭双胍 (CBG) 稳定的二氢化铝 LAlH 2 ( 1 ) [L = (ArHN)(ArN)–C N–C=(NAr)(NHAr )}; Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，展示了在纯净条件下对多种羰基化合物与频哪醇硼烷 (HBpin) 的优异催化硼氢化反应，对可还原的官能团（如烷基、烯烃、卤化物、腈）具有良好的耐受性，硝基、酯、酰胺和杂芳基。此外，我们研究了复合物1在温和的反应条件下，醇、酚、胺、硫醇、硒醇和硅烷醇与 HBpin 的催化交叉脱氢偶联 (CDC)。此外，已经进行了几个对照实验以了解硼氢化和 CDC 反应的机制。所有相应的催化中间体均已通过1 H 和13 C 1 H} NMR 光谱方法进行鉴定和表征。与几篇关于金属催化羰基硼氢化的报道相比，这是关于分子铝催化的有机底物 CDC 与 HBpin 的第二份报道。