4-氯-5-(甲基硫烷基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 144927-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氯-5-(甲基硫烷基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-5-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Chloro-5-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine
• CAS: 144927-56-0
• 化学式: C₇H₆ClN₃S
• mdl: MFCD18642516
• 分子量: 199.664
• InChiKey: OUDUMILAWSRWRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  240.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-(甲基硫烷基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-amino-5-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021202977A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到4-氯-5-(甲基硫烷基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。1. 5-碘代结核菌素类似物的合成，酶抑制和抗癫痫活性。

  摘要：

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm000024g

文献信息

• Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06395733B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention relates to heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives of formula (I) or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, wherein Z and Y are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancers and acnes, in mammals:

  本发明涉及式(I)的杂环环融合嘧啶衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药，其中Z和Y如规范中所定义。式(I)的化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和痤疮中有用。
• [EN] ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：WO1992012718A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) Novel compounds which selectively inhibit adenosine kinase and methods of preparing adenosine kinase inhibitors are provided. Also provided are methods of treating various conditions which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine using adenosine kinase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés qui possèdent un pouvoir inhibiteur sélectif sur l'adénosine-kinase, ainsi qu'à des procédés de préparation d'agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase. Sont également décrits des procédés qui servent à traiter divers états dont on peut obtenir une amélioration en augmentant les concentrations locales d'adénosine et qui utilisent à cet effet des agents inhibiteurs de l'adénosine-kinase.

  提供了一种新型化合物，可选择性地抑制腺苷激酶，并提供制备腺苷激酶抑制剂的方法。还提供了使用腺苷激酶抑制剂治疗可能通过增加局部腺苷浓度改善的各种情况的方法。
• Methods for treating adenosine kinase related conditions
  申请人：Gensia, Inc.

  公开号：US05646128A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Novel compounds which selectively inhibit adenosine kinase and methods of preparing adenosine kinase inhibitors are provided. Also provided are methods of treating various inflammatory conditions, including arthritis and SIRS, which may be ameliorated by increased local concentrations of adenosine using adenosine kinase inhibitors.

  提供了选择性抑制腺苷激酶的新型化合物以及制备腺苷激酶抑制剂的方法。还提供了使用腺苷激酶抑制剂增加局部腺苷浓度以改善各种炎症病症（包括关节炎和SIRS）的治疗方法。
• Adenosine kinase inhibitors
  申请人：Metabasis Therapeutics Inc.

  公开号：EP0496617B1

  公开（公告）日：1999-12-01
• ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GENSIA, INC.

  公开号：EP0682519A1

  公开（公告）日：1995-11-22