5-fluoro-1-{(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(hydroxymethyl)tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 446311-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-{(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(hydroxymethyl)tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-3a',4',6',6a'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)spiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-4-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 446311-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 328.297
• InChiKey: CSANYHHNQSFVAA-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟尿嘧啶核苷 、 环戊酮 在 盐酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-fluoro-1-{(3a'R,4'R,6'R,6a'R)-4'-(hydroxymethyl)tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抑制细胞生长的5-氟尿苷O-2'，3'-环环戊酮和环己酮缩酮的合成及晶体结构

  摘要：

  的两个合成O- 2'，3'-环缩酮，即，5和6中，细胞抑制5-氟尿嘧啶（的2），携带一个环戊烷和/或环己烷环，分别进行说明。新型化合物的特征在于1 H-，19 F-和13 C-NMR，紫外光谱以及元素分析。它们的晶体结构是通过X射线分析确定的。化合物5和6均在N糖苷键上显示反构象，该构象从+ ac偏移到+ ap与母体核苷相比2。糖起皱从改变2' ë至3' é与减速的褶皱幅度沿打算τ米通过约 缩酮化导致10–13°。与化合物2相比，关于5和6的糖外环键C（4'）C（5'）的构型保持不变，即g +。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900115