Ethyl 4-(4-ethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 303062-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 4-(4-ethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-ethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 303062-07-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: XSSCQUUDUPMDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-ethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 4-(4-ethylphenyl)-2-hydroxy-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应产物的氧化：2-未取代的 1,4-二氢嘧啶、嘧啶和 2-羟基嘧啶的合成

  摘要：

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087920
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 4-乙基苯甲醛 在 Bi⁽³⁺⁾*4Ca⁽²⁺⁾*3PO₄^(3-)*O^(2-)=BiCa₄(PO₄)3O 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到Ethyl 4-(4-ethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷灰石等磷灰石的室温合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1

  摘要：

  制备了式为BiCa 4（PO 4）3 O的氧磷酸盐，并通过粉末XRD，傅里叶变换红外光谱（FTIR）和SEM-EDAX技术对其进行了表征。利用Biginelli反应在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的制备中探索了合成化合物的催化活性。研究了温度和溶剂等参数对使用这种多相催化剂的反应的影响。在存在乙酸（AcOH）的情况下，在室温下持续120分钟以内，可在98分钟内获得较高产率的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-98％。

  DOI：

  10.1080/24701556.2017.1284088

文献信息

• Oxidation of Biginelli Reaction Products: Synthesis of 2-Unsubstituted 1,4-Dihydropyrimidines, Pyrimidines, and 2-Hydroxypyrimidines
  作者：Hyunik Shin、Sam Kim、Bo Choi、Jae Lee、Ki Lee、Tae Lee、Young Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1087920

  日期：2009.3

  from the Biginelli product, dihydropyrimidin-2(1H)-thiones in two steps: Oxidation of dihydropyrimidin-2(1H)-thiones using oxone on wet alumina or hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of vanadyl sulfate provided 1,4-di-hydropyrimidine, which was further oxidized to 2-unsubstituted pyrimidines by the treatment of KMnO 4 . Oxidation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones by KMnO 4 formed 2-hydroxypyrimidine

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。
• Room temperature synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one using apatite like oxyphosphate
  作者：S. Sumathi、G. Buvaneswari

  DOI：10.1080/24701556.2017.1284088

  日期：2017.7.3

  An oxyphosphate of formula BiCa4(PO4)3O was prepared and characterized by powder XRD, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), and SEM-EDAX techniques. The catalytic activity of the synthesized compound was explored in the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one using Biginelli reaction. Influence of parameters such as temperature and solvent on this reaction using this heterogeneous catalyst

  制备了式为BiCa 4（PO 4）3 O的氧磷酸盐，并通过粉末XRD，傅里叶变换红外光谱（FTIR）和SEM-EDAX技术对其进行了表征。利用Biginelli反应在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的制备中探索了合成化合物的催化活性。研究了温度和溶剂等参数对使用这种多相催化剂的反应的影响。在存在乙酸（AcOH）的情况下，在室温下持续120分钟以内，可在98分钟内获得较高产率的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-98％。