N-((pyridine-2-yl)methylene)-1H-benzimidazole | 114217-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((pyridine-2-yl)methylene)-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 114217-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: DHWRYRQNYGTERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 N-((pyridine-2-yl)methylene)-1H-benzimidazole 在 potassium phosphate 、 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾ 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(R)-1'-benzyl-2-(pyridin-2-yl)spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3,5]oxadiazine-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的亚胺的不对称碳烯催化氧化为1,4-偶极子

  摘要：

  在卡宾催化下，已证明官能化的亚胺的使用是新结构的1,4-偶极子前体。更重要的是，使用具有相同绝对构型的卡宾催化剂成功开发了对映异构有机催化，从而导致（R）-和（S）具有四元碳中心的六元杂环的对映异构体。该策略具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的对映体比率。DFT计算结果表明，催化剂与底物之间的氢键CH-H···F相互作用是控制甚至改变对映选择性的关键因素。这些新的1,4-偶极子还可以在卡宾催化下与Isatin及其亚胺反应，从而以极好的对映体比率获得螺环吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.202017017
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-((pyridine-2-yl)methylene)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complexes with Schiff base ligands containing benz(othiazole/imidazole) moieties: Structural, electron spin resonance and electrochemistry studies

  摘要：

  Novel ruthenium(II/III) complexes of Schiff bases containing benzimidazole (bz) or benzothiazole (bs) moieties were isolated: the diamagnetic ruthenium complex, cis-[(RuCl2)-Cl-11(bzpy)(PPh3)(2)] (1) was formed from the 1:1 M reaction between N-((pyridine-2-yl)methylene)-1H-benzimidazole (bzpy) and metal precursor, trans-[RuCl2(PPh3)(3)]. The same metal precursor, when reacted with the benzimidazole-derived Schiff bases N-(2-hydroxybenzylidene)-benzothiazole (Hbsp) and N-(2-hydroxybenzylidene)-benzimidazole (Hbzp)], afforded the paramagnetic ruthenium(III) complexes [RuCl(bsp)(2)(PPh3)] (2) and trans-[RuCl(bzp)(PPh3)(2)] (3), respectively. These metal complexes were characterized via IR, mass and UV-Vis spectroscopy, elemental analysis, single crystal XRD analysis as well as conductivity measurements. Their redox properties were probed by voltammetry and accompanying UV-Vis spectroelectro-chemistry experiments. Structural features of complex I were further investigated by multinuclear and P-31) NMR spectroscopy. The presence of the paramagnetic metal centres of 2 and 3 were confirmed by X-band ESR spectroscopy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.02.009