N-(4-(benzyloxy)butylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1323722-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)butylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1323722-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: SLLZETWLVVPBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)butylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-N-(4-(benzyloxy)-1-(4-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)butyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)butylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282

文献信息

• Highly Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylalkylaldimines Catalyzed by Rhodium-Diene Complexes
  作者：Zhe Cui、Hong-Jie Yu、Rui-Feng Yang、Wen-Yun Gao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja2046217

  日期：2011.8.17

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed arylation of aliphatic N-tosylaldimines has been developed. The combination of chiral bicyclo[3.3.0]octadiene ligands, an active rhodium hydroxide complex, and neutral reaction conditions is the key to achieving high yield and enantioselectivity. The application of this method is demonstrated by the enantioselective synthesis of chiral 2-aryl pyrrolidines

  已开发出高度对映选择性的铑催化的脂肪族 N-甲苯磺酰二亚胺芳基化。手性双环[3.3.0]辛二烯配体、活性氢氧化铑配合物和中性反应条件的组合是实现高产率和对映选择性的关键。手性 2-芳基吡咯烷和哌啶在一锅法中的对映选择性合成证明了该方法的应用。此外，对于具有更容易裂解的 N-nosyl 保护基团的亚胺底物也获得了优异的结果。
• One-pot Preparation of Homopropargylic <i>N</i>-Sulfonylamines Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Chao Wu、Wangyong Huang、Weimin He、Jiannan Xiang

  DOI：10.1246/cl.130626

  日期：2013.10.5

  A new one-pot method for synthesis of homopropargylic N-sulfonylamines from aldehydes catalyzed by zinc powder is described. The procedure is lauded by its simplicity, good yields, and adaptability to a wide variety of aldehydes.

  描述了一种新的一锅法，通过锌粉催化将醛合成同丙炔基N-磺酰胺。该方法因其简单、高产率以及对多种醛的适应性而受到赞扬。
• Asymmetric <i>para</i>-Selective aza-Friedel–Crafts Reaction of Phenols Catalyzed by Bulky PyBidine-Ni(OAc)₂
  作者：Ryoya Tajima、Takaaki Saito、Takayoshi Arai

  DOI：10.1021/acscatal.3c01961

  日期：2023.7.21

  aza-Friedel–Crafts reaction of phenols with imines typically proceeds in an ortho-selective manner. A chiral bis(imidazolidine) pyridine (PyBidine)-Ni(OAc)2 catalyst switches the regioselectivity to para-selectivity. By replacement of the benzyl substituent of the parent PyBidine with a bulky Ph2CHCH2 substituent, the “bulky PyBidine”-Ni(OAc)2 catalyst enabled highly para-selective aza-Friedel–Crafts reactions (up

  酚与亚胺的传统酸催化氮杂弗里德尔-克来福特反应通常以邻位选择性方式进行。手性双(咪唑烷)吡啶(PyBidine)-Ni(OAc) 2催化剂将区域选择性转变为对位选择性。通过用大体积的 Ph 2 CHCH 2取代基取代母体 PyBidine 的苄基取代基，“大体积 PyBidine”-Ni(OAc) 2催化剂能够实现高度对位选择性的氮杂-弗里德尔-克来福特反应（对位/邻位选择性高达 99:1 ）。在 Sr(OAc) 2的帮助下作为添加剂，各种 3,5-二烷氧基苯酚与磺酰醛亚胺一起生成对位取代的产物，其 ee 高达 93%。DFT计算表明，苯酚镍形成的协同活化（HOMO活化）和磺酰醛亚胺的氢键活化（LUMO活化）是切换区域选择性的关键。