tert-butyl ester Nα-Boc-Nδ-benzyloxycarbonyl-nor-L-ornithine | 189302-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ester Nα-Boc-Nδ-benzyloxycarbonyl-nor-L-ornithine
• 英文别名: tert-butyl ester N^α-Boc-N^δ-benzyloxycarbonyl-nor-L-ornithine
• CAS: 189302-42-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: MHGZFSYXVCMUCF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ester Nα-Boc-Nδ-benzyloxycarbonyl-nor-L-ornithine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyanoamino-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The New α-Amino Acid N^ω-Hydroxy-nor-l-arginine:  a High-Affinity Inhibitor of Arginase Well Adapted To Bind to Its Manganese Cluster

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970285o
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 生成 tert-butyl ester Nα-Boc-Nδ-benzyloxycarbonyl-nor-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  The New α-Amino Acid N^ω-Hydroxy-nor-l-arginine:  a High-Affinity Inhibitor of Arginase Well Adapted To Bind to Its Manganese Cluster

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970285o

文献信息

• Optimized Reaction Pair of the CysHis Tag and Ni(II)-NTA Probe for Highly Selective Chemical Labeling of Membrane Proteins
  作者：Naoki Zenmyo、Hiroki Tokumaru、Shohei Uchinomiya、Hirokazu Fuchida、Shigekazu Tabata、Itaru Hamachi、Ryuichi Shigemoto、Akio Ojida

  DOI：10.1246/bcsj.20190034

  日期：2019.5.15

  Chemical labeling of proteins with synthetic molecular probes offers the possibility to probe the functions of proteins of interest in living cells. However, the methods for covalently labeling targeted proteins using complementary peptide tag-probe pairs are still limited, irrespective of the versatility of such pairs in biological research. Herein, we report the new CysHis tag-Ni(II) probe pair for the specific covalent labeling of proteins. A broad-range evaluation of the reactivity profiles of the probe and the CysHis peptide tag afforded a tag-probe pair with an optimized and high labeling selectivity and reactivity. In particular, the labeling specificity of this pair was notably improved compared to the previously reported one. This pair was successfully utilized for the fluorescence imaging of membrane proteins on the surfaces of living cells, demonstrating its potential utility in biological research.

  使用合成分子探针对蛋白质进行化学标记，提供了在活细胞中探测目标蛋白质功能的可能性。然而，尽管这种标记对生物研究非常灵活，利用互补肽标签-探针对共价标记目标蛋白的方法仍然有限。在此，我们报告了一种新的CysHis标签-Ni(II)探针对，用于特异性的共价标记蛋白质。对该探针和CysHis肽标签的反应性进行广泛评估，获得了一对优化后的高标记选择性和反应性的标签-探针对。特别是，与先前报道的标记对相比，这对的标记特异性显著提高。该对成功用于对活细胞表面膜蛋白的荧光成像，展示了其在生物研究中的潜在应用。
• Catalytic Radical Process for Enantioselective Amination of C(sp ³ )−H Bonds
  作者：Chaoqun Li、Kai Lang、Hongjian Lu、Yang Hu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808923

  日期：2018.12.17

  system involving CoII -based metalloradical catalysis is effective in activating sulfamoyl azides for enantioselective radical 1,6-amination of C(sp3 )-H bonds, affording six-membered chiral heterocyclic sulfamides in high yields with excellent enantioselectivities. The CoII -catalyzed C-H amination features an unusual degree of functional-group tolerance and chemoselectivity. The unique reactivity

  一种涉及基于CoII的金属自由基催化的新型催化自由基体系可有效活化氨磺酰叠氮化物，以对C(sp3)-H键进行对映选择性自由基1,6-胺化，以高产率提供具有优异对映选择性的六元手性杂环磺酰胺。CoII 催化的 CH 胺化具有异常程度的官能团耐受性和化学选择性。独特的反应性和立体选择性归因于潜在的逐步自由基途径。所得光学活性环状磺酰胺可以很容易地转化为合成上有用的手性1,3-二胺衍生物，而不损失对映体纯度。