methyl 2-isocyano-3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate | 1610565-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-isocyano-3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-isocyano-3,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1610565-00-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: STRGOHHVNVSDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 methyl 2-isocyano-3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子对全氟烷基碘化物的活化：将卤素键活化的范围扩展到 C(sp3)–H 酰胺化、C(sp2)–H 碘化和全氟烷基化反应

  摘要：

  在没有昂贵的光催化剂或过渡金属催化剂的情况下，通过t BuONa 或 KOH对全氟烷基碘进行简单、高效和方便的活化，可以促进烷基醚和苄基烃、C-H 的通用 α-sp 3 C-H 酰胺化反应杂芳基化合物的碘化，以及富电子π键的全氟烷基化。机理研究表明，这些新方案基于全氟烷基碘与t BuONa 或 KOH 之间的卤素键相互作用，可促进全氟烷基碘在温和条件下均裂。

  DOI：

  10.1039/d2sc06145g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-isocyano-3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h

文献信息

• Metal-Free Radical Cyclization of Vinyl Isocyanides with Alkanes: Synthesis of 1-Alkylisoquinolines
  作者：Liming Shao、Dengqi Xue、Yijie Xue、Haihua Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610661

  日期：2019.2

  radical inhibition studies. A metal-free radical cyclization reaction of vinyl isocyanides with alkanes is developed, allowing convenient access to a diverse range of potentially valuable 1-alkylisoquinolines. The methodology is simple and efficient, demonstrating excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a radical process is supported by kinetic isotope effect

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。
• DBU-promoted cyclization of vinyl isocyanides with ethers via the functionalization of a C(sp³)–H bond for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ra11530b

  日期：——

  A DBU-promoted cascade functionalization of a C(sp³)–H bond adjacent to oxygen and a radical cyclization reaction of vinyl isocyanides was developed to easily access multi-functionalized isoquinolines.

  通过DBU促进的级联官能化反应，可以在邻氧原子的C(sp³)–H键上进行官能化，并结合乙烯异氰酸酯的自由基环化反应，从而轻松获得多官能基的异喹啉。
• 1-Trifluoromethylated isoquinolines via radical trifluoromethylation of isonitriles
  作者：Bo Zhang、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4ob02145b

  日期：——

  prepared β-aryl-α-isocyano-acrylates and the commercially available Togni reagent as the CF3 radical precursor is described. These transformations occur in the absence of any transition metals and the title compounds are obtained in moderate to excellent yields. This protocol comprises a trifluoromethylation with concomitant isoquinoline framework construction.

  描述了一种简单有效的方法，从易于制备的β-芳基-α-异氰基丙烯酸酯和市售的Togni试剂作为CF 3自由基前体开始，对生物学上重要的1-三氟甲基化异喹啉具有重要意义。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且标题化合物以中等至优异的产率获得。该方案包括三氟甲基化以及相应的异喹啉骨架结构。
• Mn(<scp>ii</scp>)/O₂-promoted oxidative annulation of vinyl isocyanides with boronic acids: synthesis of multi-substituted isoquinolines
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc06427e

  日期：——

  An efficient manganese(II)/O2-promoted oxidative radical cascade reaction was developed for the modular synthesis of multi-substituted isoquinolines from easily accessible vinyl isocyanides and boronic acids.

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。
• Synthetic access to isoxazoline-functionalized isoquinolines <i>via</i> microwave-assisted iminoxyl radical-participated cascade cyclization of vinyl isocyanides
  作者：Yulong Xu、Hao Chen、Wei Li、Qiong Xie、Linqian Yu、Liming Shao

  DOI：10.1039/c8ob01229f

  日期：——

  A convenient microwave-assisted method for the synthesis of isoxazoline-functionalized isoquinolines via the n-Bu4NI (TBAI) catalyzed radical cascade cyclization of vinyl isocyanides with β,γ-unsaturated ketoximes has been described. The methodology presented here achieves a wide substrate scope and good to excellent yields. A radical mechanism is proposed, which is supported by the intermolecular

  为异恶唑啉官能化的异喹啉的合成中的方便微波辅助方法经由所述Ñ -Bu 4 NI（TBAI）与β乙烯基异氰化物的催化自由基级联环化，γ不饱和酮肟进行了说明。此处介绍的方法可实现较宽的基板范围，并具有良好的良率。提出了一种自由基机理，并由分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验和自由基俘获实验提供了支持。