(S)-5-((R)-1-iodopropan-2-yl)-9,9-dimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane | 1374991-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-((R)-1-iodopropan-2-yl)-9,9-dimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
• CAS: 1374991-75-9
• 化学式: C₂₃H₃₃IO₃Si
• 分子量: 512.503
• InChiKey: GRNIGUSQLPISNS-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1-iodopropan-2-yl)-9,9-dimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methylhept-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.28h， 生成 (S)-5-((R)-1-iodopropan-2-yl)-9,9-dimethyl-8,8-diphenyl-2,4,7-trioxa-8-siladecane
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005