[(2S,3R,6aR,10S,11aS,11bS)-10-allyl-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate | 1146353-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,6aR,10S,11aS,11bS)-10-allyl-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: [(2S,3R,6aR,10S,11aS,11bS)-3,11a-dimethyl-4,11-dioxo-10-prop-2-enyl-1,2,3,6,6a,7,8,9,10,11b-decahydrocyclohepta[a]indolizin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1146353-23-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: MHLFTLZMODMVML-OJFORXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 [(2S,3R,6aR,11aS,11bS)-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到[(2S,3R,6aR,10S,11aS,11bS)-10-allyl-3,11a-dimethyl-4,11-dioxododecahydro-1H-cyclohepta[a]indolizin-2-ylmethyl] 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405