(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(4-fluorofluorophenyl)gold | 1416083-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(4-fluorofluorophenyl)gold
• 英文别名: [N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](4-fluorophenyl)gold(I)；[N,N-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yl](4-fluorophenyl)gold(I)；[Au(IPr)C6H4F]
• CAS: 1416083-41-4
• 化学式: C₃₃H₄₀AuFN₂
• 分子量: 680.659
• InChiKey: VJQRKXIGTLVWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(4-fluorofluorophenyl)gold 、 三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Organogold Compounds with B(C₆F₅)₃: Gold–Boron Transmetalation via σ-B/π-Au Species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om5006885
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(4-fluorofluorophenyl)gold
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）金氟醇盐配合物的合成和反应活性

  摘要：

  我们公开了一系列新型 N-杂环卡宾 (NHC) 金配合物，具有不同的空间和电子特性，带有氟化醇盐阴离子。涉及这些合成子的早期反应性研究导致了与金化学和催化相关的各种配合物的合成。

  DOI：

  10.1039/d4dt01402b

文献信息

• Experimental Evaluation of (L)Au Electron‐Donor Ability in Cationic Gold Carbene Complexes
  作者：Robert G. Carden、Nathan Lam、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201703820

  日期：2017.12.19

  more inductively electron donating and are comparable π‐donors and for this reason, the extent of (L)Au→C1 electron donation in gold carbene complexes appears to exceed that provided by a p‐(dimethyamino)phenyl group. Furthermore, the [L=P(tBu)2o‐biphenyl]Au fragment is a nominally stronger electron donor than the (IPr)Au fragment, and both are significantly more inductively electron donating than the

  29 Si NMR光谱用于评估阳离子金（β，β-二甲硅烷基）亚乙烯基络合物[（L）Au = C = CSi（Me）2 CH 2 CH 2 Si（ME）2 ] + B（C 6 ˚F 5）4 - [L = P（吨丁基）2 ø -联苯或NHC]相对于p取代的芳基中的α-芳基- （β，β-二甲硅烷基）乙烯基阳离子[（p- C 6 H 4 X）-C = CSi（Me）2 CH 2 CH 2的Si（Me）的2 ] + B（C 6 ˚F 5）4 - 。同样，采用19 F NMR评估中性金氟苯基络合物（L）Au（C 6 H 4 F）和阳离子（氟苯基）甲氧基卡宾中（L）Au片段的σ-和π-电子供体性质相对于质子化单氟二苯甲酮的对位取代芳基[[（L）AuC（OMe）（C 6 H 4 F）] + SbF 6 − [L = P（t Bu）2 o-联苯或IPr] p‐C 6 H 4 X）（C 6 H 4 F）COH]
• The Role of Metal Hydroxide Complexes in Late Transition Metal‐Mediated Transmetalation Reaction: The Case of Gold
  作者：Stéphanie Dupuy、L. Ellis Crawford、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201200233

  日期：2012.9.17

  In gold chemistry, the hydroxide function on the metal center was observed to act as a potent transmetalation group facilitator when reacted with boronic acids leading to the exceedingly rapid formation of gold‐aryl bonds.

  在金化学中，观察到金属中心的氢氧化物功能与硼酸反应时可作为强效的金属过渡基团促成剂，从而导致金-芳基键的快速形成。
• Simple Synthetic Routes to N‐Heterocyclic Carbene Gold(I)–Aryl Complexes: Expanded Scope and Reactivity
  作者：Nikolaos V. Tzouras、Marina Saab、Wim Janssens、Thibault Cauwenbergh、Kristof Van Hecke、Fady Nahra、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.202000876

  日期：2020.4.24

  gold-aryl compounds bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands sparked an investigation of their reactivity and potential utility as organometallic synthons. The use of a mild base and green solvents provide access to these compounds, starting from widely available boronic acids and various [Au(NHC)Cl] complexes, with reactions taking place under air, at room temperature and leading to high yields with unprecedented

  可持续且可扩展的合成规程的发现导致带有N杂环卡宾（NHC）配体的金芳基化合物的发现引发了对其作为有机金属合成子的反应性和潜在用途的研究。使用温和的碱和绿色溶剂可从广泛使用的硼酸和各种[Au（NHC）Cl]络合物开始，在空气中，室温下进行反应，从而获得高收率，并且前所未有的轻松。一种化合物，（N，N'-双[2,6-（二异丙基）苯基]咪唑-2-亚烷基）（4-甲氧基苯基）金，（[Au（IPr）（4-MeOC6 H4）]），以克为单位合成，并用于评估这类化合物对CH / NH键以及与各种酸的反应性，
• Continuous Flow Synthesis of [Au(NHC)(Aryl)] (NHC=N‐Heterocyclic Carbene) Complexes
  作者：Thibault Cauwenbergh、Nikolaos V. Tzouras、Thomas Scattolin、Subhrajyoti Bhandary、Andreas Simoens、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.202102379

  日期：2021.9.20

  perspectives towards the simpler and more sustainable synthesis of Au(I)-aryl complexes with valuable applications in catalysis, medicinal chemistry, and materials science. In recent years, continuous manufacturing has shown to be a reliable partner in establishing sustainable and controlled process scalability. Herein, the first continuous flow synthesis of a range of Au(I)-aryl starting from widely available

  最近，弱碱和廉价碱的使用为更简单、更可持续地合成 Au(I)-芳基配合物开辟了前景，在催化、药物化学和材料科学中具有有价值的应用。近年来，连续制造已被证明是建立可持续和受控过程可扩展性的可靠合作伙伴。在此，首次以前所未有的短反应时间和高产率连续流动合成一系列 Au(I)-芳基，从广泛可用的硼酸和各种 [Au(NHC)Cl] (NHC=N-杂环卡宾) 配合物开始是报道。以前不可或难以接近的复合物的成功合成暴露了迷人的反应模式。通过克级合成，展示了所开发协议的便捷过程可扩展性。