N-(2-pyridyl)-4-tert-butylpyridinium triflate | 733756-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-4-tert-butylpyridinium triflate
• 英文别名: [i-BIPY-H](+)[OTf](-)
• CAS: 733756-82-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₇N₂
• 分子量: 362.373
• InChiKey: LONLDJVVSWGFOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-4-tert-butylpyridinium triflate 以 丙酮 为溶剂， 生成 [Pt(N-(2-pyridyl)-4-tert-butylpyridine-2-ylidene)(Me)(CO)](OTf)
  参考文献：
  名称：

  铂的吡啶衍生的 N-杂环卡宾配合物：合成、结构和配体取代动力学

  摘要：

  一系列 [(R-iso-BIPY)Pt(CH(3))L ](+)X(-) 配合物 [R-iso-BIPY = N-(2-pyridyl)-R-pyridine-2-ylidene ; (R = 4-H, 1; 4-叔丁基, 2; 4-二甲氨基, 3; 5-二甲氨基, 4); L = SMe(2), b; 二甲亚砜（DMSO），c；一氧化碳（CO），d；X = OTf(-) = 三氟甲磺酸盐和/或 [BPh(4)](-)] 是通过 [R-iso-BIPY-H](+)[OTF](-) 盐 1a-4a 的环金属化合成的（ [R-iso-BIPY-H](+) = N-(2-吡啶基)-R-吡啶鎓)与二甲基铂-微-二甲基硫醚二聚体。1b、2c-4c 以及具有联吡啶和环金属化苯基吡啶配体 [(bipy)Pt(CH(3))(DMSO)](+) (5c) 和 (C(11)H) 的配合物的 X 射线晶体结构(8)N)Pt(CH(3))(DMSO)

  DOI：

  10.1021/ja040075t
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 、 2-吡啶基三氟甲磺酸酯 反应 12.0h， 以59%的产率得到N-(2-pyridyl)-4-tert-butylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  铂的吡啶衍生的 N-杂环卡宾配合物：合成、结构和配体取代动力学

  摘要：

  一系列 [(R-iso-BIPY)Pt(CH(3))L ](+)X(-) 配合物 [R-iso-BIPY = N-(2-pyridyl)-R-pyridine-2-ylidene ; (R = 4-H, 1; 4-叔丁基, 2; 4-二甲氨基, 3; 5-二甲氨基, 4); L = SMe(2), b; 二甲亚砜（DMSO），c；一氧化碳（CO），d；X = OTf(-) = 三氟甲磺酸盐和/或 [BPh(4)](-)] 是通过 [R-iso-BIPY-H](+)[OTF](-) 盐 1a-4a 的环金属化合成的（ [R-iso-BIPY-H](+) = N-(2-吡啶基)-R-吡啶鎓)与二甲基铂-微-二甲基硫醚二聚体。1b、2c-4c 以及具有联吡啶和环金属化苯基吡啶配体 [(bipy)Pt(CH(3))(DMSO)](+) (5c) 和 (C(11)H) 的配合物的 X 射线晶体结构(8)N)Pt(CH(3))(DMSO)

  DOI：

  10.1021/ja040075t

文献信息

• Luminescent Iridium(III) Pyridinium-Derived N-Heterocyclic Carbene Complexes as Versatile Photoredox Catalysts
  作者：Tsz Lung Lam、Jing Lai、Rajasekar Reddy Annapureddy、Minying Xue、Chen Yang、Yunzhi Guan、Pingjian Zhou、Sharon Lai-Fung Chan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00955

  日期：2017.9.18

  development of novel luminescent iridium(III) complexes with highly tunable emission energy and versatile applications is of particular importance. In this Communication, a series of luminescent iridium(III) complexes supported by chromophoric pyridinium-derived N-heterocyclic carbene (NHC) ligands that display tunable emission from 516 to 682 nm were prepared. These complexes can be used as photocatalysts

  具有高度可调的发射能量和通用应用的新型发光铱（III）配合物的开发尤为重要。在本交流中，制备了由发色吡啶鎓衍生的N杂环卡宾（NHC）配体支撑的一系列发光铱（III）配合物，它们在516至682 nm范围内显示可调发射。这些络合物可用作光氧化和光还原反应中的光催化剂，并在pH传感中具有潜在的应用。
• Pyridinium-derived N-heterocyclic carbene ligands: syntheses, structures and reactivity of N-(2′-pyridyl)pyridin-2-ylidene complexes of nickel(II), palladium(II) and platinum(II)
  作者：Nicholas A. Piro、Jonathan S. Owen、John E. Bercaw

  DOI：10.1016/j.poly.2004.06.021

  日期：2004.11

  pure 6a. Salt metathesis with sodium tetraphenylborate in methanol yields the tetraphenylborate salts (2b–4b) that were used to grow X-ray quality crystals. Analysis of the M–O bond lengths confirms the larger trans-influence of the carbene donor compared with the pyridine donor. Ratios of the M–O(1)/M–O(2) bond lengths suggest that the carbene–metal bond strength follows the order 4b ≈ 3b > 2b. Protonation

  吡啶鎓衍生的N-杂环卡宾络合物[[ i -BIPY）M（acac）+ [OTf] -（M = Ni（2a），Pd（3a），Pt（4a））（i -BIPY =  N-（通过将配体前体[ i -BIPY-H] + [OTf] -（OTf =三氟甲基磺酸盐）环化为M（acac），以不溶性微晶粉末形式获得2'-吡啶基）-4-叔丁基吡啶-2'-亚烷基）2（acac =乙酰丙酮）在160°C的氯苯中。3a和4a合成中原料的消耗18 h后完成反应，完成重结晶后，以良好的收率提供（4a）和（5a）作为分析纯物质。与Ni（acac）2的反应是可逆的，并在大约75％的完成时达到平衡。通过蒸馏除去在环金属化中产生的乙酰丙酮，将反应驱动至完成，从而提供了良好的纯6a收率。用四苯硼酸钠在甲醇中进行盐置换，得到四苯硼酸盐（2b - 4b），用于生长X射线质量的晶体。对M–O键长的分析证实了较大的反式卡宾供体与吡啶供体的比较