(5E,3S)-7-benzyloxy-1-phenylhept-5-en-3-ol | 861441-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,3S)-7-benzyloxy-1-phenylhept-5-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-phenyl-7-phenylmethoxyhept-5-en-3-ol
• CAS: 861441-71-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: JWQIQHSZRUMZNS-AQKVLALTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,3S)-7-benzyloxy-1-phenylhept-5-en-3-ol 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(E)-(S)-7-Phenyl-hept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 4-Benzyloxybut-2-enylation of Aldehydes via an Allyl-Transfer Reaction Using a Chiral Allyl Donor

  摘要：

  A direct and highly stereoselective (E)-4-benzyloxybut-2-enylation of aldehydes was successfully carried out to give 5-benzyloxyhomoallylic alcohol (11) via an allyl-transfer reaction using a chiral allyl donor (10). The chiral allyl donor (10) was prepared by catalytic Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylbut-2-en-l-ol, followed by a stereospecific vinyl Grignard reaction of the epoxide in the presence of CuBr and selective benzylation of the primary alcohol of diol.

  DOI：

  10.1021/ol050890t
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(5E,3S)-7-benzyloxy-1-phenylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体化学动力学自精化对醛进行α-巴豆化的对映和催化方法

  摘要：

  动力学精炼厂：已经开发了一种实用的，高度立体选择性的两步催化方案，用于从巴豆基三氯硅烷开始进行醛的α-烯丙基化反应（请参见方案）。在每个反应步骤中，一种立体异构体的反应均快于另一种，这导致了系统的动力学立体化学（E / Z）自精制，并导致高产率地形成了几乎对映异构和几何纯净的线性均聚物。

  DOI：

  10.1002/chem.200802224