4-ethoxy-N,N-diethylaniline | 133317-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-ethoxy-N,N-diethylaniline
• 英文别名: N,N-diethyl-p-phenetidine；N,N-Diaethyl-p-phenetidin
• CAS: 133317-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: FOQSGECGOBFKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-N,N-diethylaniline 、 苯酚 在 双氧水 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以47.3%的产率得到2'-(diethylamino)-5'-ethoxybiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  银（I）介导的苯酚和苯胺衍生物的区域选择性氧化交叉偶联，产生2'-氨基联苯-2-醇

  摘要：

  已经开发了在AgNO 3和H 2 O 2存在下导致2'-氨基联苯-2-醇的酚和苯胺衍生物的广泛和有效的区域选择性好氧氧化交叉偶联。该反应对在各个起始原料中的胺和羟基官能团的邻位产生新的C C键具有选择性。尽管已经报道了酚和苯胺的氧化交叉偶联导致2'-氨基联苯-2-醇衍生物，但是这些反应主要限于2-萘酚和1-萘酚。这是罕见的报道之一，其中这种类型的交叉偶联反应扩展到简单的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.111
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 对乙氧基苯胺 生成 4-ethoxy-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002761

文献信息

• Aerobic oxidative N-dealkylation of tertiary amines in aqueous solution catalyzed by rhodium porphyrins
  作者：Zhen Ling、Lin Yun、Lianghui Liu、Bing Wu、Xuefeng Fu

  DOI：10.1039/c2cc37263k

  日期：——

  Aerobic oxidative N-dealkylation of a variety of aliphatic tertiary amines and anilines catalyzed by rhodium(III) tetra (p-sulfonatophenyl) porphyrin ((TSPP)Rh(III)) is achieved in aqueous solution using dioxygen as the sole oxidant.

  在水溶液中使用双氧作为唯一氧化剂，通过铑（III）四（对-磺基苯基）卟啉（（TSPP）Rh（III））催化的各种脂族叔胺和苯胺的好氧氧化N-脱烷基化。
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• Multifaceted approach toward mapping out the anticancer properties of small molecules via in vitro evaluation on melanoma and nonmelanoma skin cancer cells, and in silico target fishing
  作者：Samuel T. Boateng、Tithi Roy、Mercy E. Agbo、Md Ashiq Mahmud、Sergette Banang‐Mbeumi、Roxane‐Cherille N. Chamcheu、Rajesh K. Yadav、Marion Bramwell、Long K. Pham、Danny D. Dang、Keith E. Jackson、Bolni Marius Nagalo、Ronald A. Hill、Tatiana Efimova、Jean Fotie、Jean Christopher Chamcheu

  DOI：10.1111/cbdd.14418

  日期：2024.1

  Melanoma and nonmelanoma skin cancers are among the most prevalent and most lethal forms of skin cancers. To identify new lead compounds with potential anticancer properties for further optimization, in vitro assays combined with in‐silico target fishing and docking have been used to identify and further map out the antiproliferative and potential mode of action of molecules from a small library of compounds previously prepared in our laboratory. From screening these compounds in vitro against A375, SK‐MEL‐28, A431, and SCC‐12 skin cancer cell lines, 35 displayed antiproliferative activities at the micromolar level, with the majority being primarily potent against the A431 and SCC‐12 squamous carcinoma cell lines. The most active compounds 11 (A431: IC₅₀ = 5.0 μM, SCC‐12: IC₅₀ = 2.9 μM, SKMEL‐28: IC₅₀ = 4.9 μM, A375: IC₅₀ = 6.7 μM) and 13 (A431: IC₅₀ = 5.0 μM, SCC‐12: IC₅₀ = 3.3 μM, SKMEL‐28: IC₅₀ = 13.8 μM, A375: IC₅₀ = 17.1 μM), significantly and dose‐dependently induced apoptosis of SCC‐12 and SK‐MEL‐28 cells, as evidenced by the suppression of Bcl‐2 and upregulation of Bax, cleaved caspase‐3, caspase‐9, and PARP protein expression levels. Both agents significantly reduced scratch wound healing, colony formation, and expression levels of deregulated cancer molecular targets including RSK/Akt/ERK1/2 and S6K1. In silico target prediction and docking studies using the SwissTargetPrediction web‐based tool suggested that CDK8, CLK4, nuclear receptor ROR, tyrosine protein‐kinase Fyn/LCK, ROCK1/2, and PARP, all of which are dysregulated in skin cancers, might be prospective targets for the two most active compounds. Further validation of these targets by western blot analyses, revealed that ROCK/Fyn and its associated Hedgehog (Hh) pathways were downregulated or modulated by the two lead compounds. In aggregate, these results provide a strong framework for further validation of the observed activities and the development of a more comprehensive structure–activity relationship through the preparation and biological evaluation of analogs.

  摘要 黑色素瘤和非黑色素瘤皮肤癌是发病率最高、致死率最高的皮肤癌之一。为了鉴定具有潜在抗癌特性的新先导化合物并进行进一步优化，我们采用体外试验结合体内靶标捕获和对接的方法，从我们实验室以前制备的小型化合物库中鉴定并进一步绘制出分子的抗增殖作用和潜在作用模式图。通过对 A375、SK-MEL-28、A431 和 SCC-12 皮肤癌细胞系进行体外筛选，35 个化合物显示出微摩水平的抗增殖活性，其中大多数化合物主要对 A431 和 SCC-12 鳞癌细胞系有效。活性最强的化合物 11（A431：IC50 = 5.0 μM；SCC-12：IC50 = 2.9 μM；SKMEL-28：IC50 = 4.9 μM；A375：IC50 = 6.7 μM）和 13（A431：IC50 = 5.0 μM，SCC-12：IC50 = 3.3 μM，SKMEL-28：IC50 = 13.8 μM，A375：两种药物都能显著诱导 SCC-12 和 SK-MEL-28 细胞凋亡，且呈剂量依赖性，表现为抑制 BcL-2，上调 Bax、裂解的 caspase-3、caspase-9 和 PARP 蛋白表达水平。这两种制剂都能明显降低划痕伤口愈合、集落形成以及包括 RSK/Akt/ERK1/2 和 S6K1 在内的失调癌症分子靶点的表达水平。利用 SwissTargetPrediction 网络工具进行的硅学靶点预测和对接研究表明，CDK8、CLK4、核受体 ROR、酪氨酸蛋白激酶 Fyn/LCK、ROCK1/2 和 PARP（所有这些靶点在皮肤癌中都失调）可能是这两种活性最强的化合物的潜在靶点。通过西部印迹分析对这些靶点的进一步验证表明，ROCK/Fyn 及其相关的刺猬（Hh）通路受到这两种先导化合物的下调或调节。总之，这些结果为进一步验证观察到的活性以及通过制备和生物评估类似物来发展更全面的结构-活性关系提供了一个强有力的框架。
• Process for preparing N-alkylaminophenols
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0218350A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  A process for preparing an N-alyklaminophenol represented by the formula (III): wherein R, represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; and R2 represents an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, which comprises reacting an aminophenol represented by the formula (I): wherein R1 is as defined above, with an alkyl halide represented by the formula (II): wherein R2 is as defined above; and X represents a halogen atom, at 80°-120 °C at 3-30 kg/cm2G pressure in an autoclave in the presence of water under heat and pressure, using ammonia as an acid scavenger, 1-2 mols of alkyl halide are used per mol of alkyl group and 1-3 mols ammonia per mol compound (I). The ammonia is preferably introduced continuously while the pH is 4-10, and with 0.05-4 parts by wt. water per wt. of aminophenol.

  一种制备由式(III)代表的N-烯丙基氨基苯酚的工艺： 其中 R 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基；R2 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，该工艺包括使式（I）代表的氨基苯酚与式（II）代表的烷基卤化物反应： 其中 R1 如上定义，与式 (II) 所代表的烷基卤化物反应： 其中 R2 如上所定义；X 代表卤素原子，在 80°-120 °C，3-30 kg/cm2G 压力下，在有水存在的高压釜中，在加热和加压条件下，使用氨作为酸清除剂、 每摩尔烷基使用 1-2 摩尔烷基卤化物，每摩尔化合物（I）使用 1-3 摩尔氨。 氨水最好在 pH 值为 4-10 时连续加入，每重量份氨基苯酚加入 0.05-4 重量份的水。
• Precursor blend for preparing a thermoplastic polymer for a fiber-reinforced composite material and method for preparing the fiber-reinforced composite material
  申请人：Swancor Industrial Co., Ltd.

  公开号：US10377869B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A precursor blend for preparing a thermoplastic polymer for a fiber-reinforced composite material includes a major amount of a stoichiometric mixture of a diepoxide, and an amine compound selected from the group consisting of monofunctional primary amine and difunctional secondary amine, and a minor amount of a modifier selected from the group consisting of difunctional primary amine, trifunctional primary amine, triepoxide, tetraepoxide, and combinations thereof.

  一种用于制备纤维增强复合材料的热塑性聚合物的前体混合物，主要成分是二环氧化物和选自单官能团伯胺和双官能团仲胺的胺化合物的化学计量混合物，以及少量选自双官能团伯胺、三官能团伯胺、三环氧化物、四环氧化物及其组合的改性剂。