3,5'-dibromo-2',6-dichloro-2-iodo-4,4'-bipyridine | 1448450-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,5'-dibromo-2',6-dichloro-2-iodo-4,4'-bipyridine
• CAS: 1448450-44-9
• 化学式: C₁₀H₃Br₂Cl₂IN₂
• 分子量: 508.766
• InChiKey: SPCZWPPFNXYBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dichloro-5,5'dibromo-4,4'-bipyridine 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (P)-5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-iodo-4,4′-bipyridinyl 、 3,5'-dibromo-2',6-dichloro-2-iodo-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  前手性2,2'-二氯-5,5'-二溴-4,4'-联吡啶的锂化作为合成手性多卤代4,4'-联吡啶的工具

  摘要：

  研究了非手性四卤代4,4'-联吡啶1与烷基锂的锂化。在碘分别捕获手性4,4'-联吡啶2和6后，发现n -BuLi单独诱导氯定向脱锂反应或伴随卤素-锂交换。基于分离的二级衍生物，阐明了n -BuLi在1的去锂化过程中的作用。去原锂化后，锂化的物种可能被不同的亲电试剂（例如MeI，TMCCl，MeSSMe，R 3 SnCl（R = Me或n -Bu）和PPh 2）捕获。Cl。此外，4,4'-联吡啶2经历了交叉偶联反应（铃木和Sonogashira），选择性地发生在碳碘键上。通过手性HPLC（高效液相色谱）分离该新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的所有化合物，并使用反常色散通过XRD（X射线衍射）确定获得的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401255q