磺酰草吡唑 | 365400-11-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磺酰草吡唑
• 中文别名: (5-羟基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)[2-(甲磺酰)-4-(三氟甲基)苯基]甲酮；(5-羟基-1,3-二甲基吡唑-4-基)(Α,Α,Α-三氟-2-甲磺酰基-P-甲苯基)甲酮
• 英文名称: pyrasulfotole
• 英文别名: (5-hydroxy-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)(α,α,α-trifluoro-2-methylsulfonyl-p-tolyl)methanone；(5-hydroxy-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)(α,α,α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl)methanone；(5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；1,3-dimethyl-4-(2-methanesulfonyl-4-trifluoromethylbenzoyl)-5-hydroxypyrazole；pyrosulfutole；(5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl) [2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 365400-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 362.329
• InChiKey: DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515℃
• 密度：
  1.49
• 闪点：
  265℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）
• LogP：
  -1.58-0.276 at 23℃ and pH4-9
• 表面张力：
  61.95mN/m at 1g/L and 20℃
• 解离常数：
  3.97-4.25 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R52/53
• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

理化性质

Pyrasulfotole，试验代号AE0317309。商品名称包括Huskie、Infinity、Precept和Tundra，是由拜耳公司开发的除草剂。该产品于2007年与2008年在北美洲及澳大利亚使用，并于2012年2月获得美国许可应用于小麦。其形态为米黄色粉末，工业品纯度≥96.0%。熔点为201℃，蒸气压为2.7×10^-4mPa（在20℃下）。pH值分别为4、7和9时的KowlgP值分别为0.276、-1.362和-1.580。Henry常数为1.42×10^-9Pa·m³/mol（在pH 7，20℃条件下），相对密度为1.53。水中溶解度分别为4.2、69.1和49g/L（在pH 4、7和9时）。其他溶剂中的溶解度（20℃）分别为乙醇21.6、正己烷0.038、甲苯6.86、丙酮89.2、二氯甲烷120～150、乙酸乙酯37.2和二甲基亚砜≥600g/L。稳定性方面，Pyrasulfotole在pH 5、7和9的水溶液中无生物水解；在pH 7时，它可通过光降解。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀大于2000mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀也大于2000mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻微的刺激。对豚鼠的皮肤具有致敏性。基于大鼠慢性毒性及致癌性的研究，NOAEL为25mg/L（雄大鼠1mg/(kg·d)）。ADIEPA)cRfD 0.01mg/kg[2007]。

作用机制

磺酰草吡唑主要通过叶片吸收。施用于叶片与叶鞘后2天，小麦分别吸收了约70%和66%，而卷茎蓼(Polygonum conooloulus)则分别吸收58%和18%。根处理后6天，两种植物仅吸收不到1%的Pyrasulfotole。在小麦植株中，处理后的48小时内，放射物中的33.7%通过韧皮部向未处理的幼芽与根传导；而在处理第一片叶鞘之后，除了韧皮部传导外，放射物质还在木质部进行移动。这表明Pyrasulfotole在植物体内既进行共质体传导也进行非共质体传导。在小麦中的代谢比杂草迅速，处理后48小时内，从提取的放射物中只有41%是母体化合物，其余均为代谢产物；而在卷茎蓼茎中，所有提取的放射物质都是母体化合物。这表明小麦通过快速代谢此除草剂来提高耐受性。

应用

Pyrasulfotole适用于各种类型的小麦、大麦及Triticale作物。推荐用量为25~50g/hm²，通过苗后喷雾可有效防治多种杂草。主要应用场景包括控制小麦田中的恶性杂草。

土壤/环境

Pyrasulfotole在谷物内的代谢包括N-脱甲基作用以及随后的植物体内葡糖基化，同时生成少量的谷胱苷肽。在大鼠的代谢产物中发现了吡唑环断开及形成2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酸的代谢途径。此外，在哺乳动物（如鼠和山羊）体内，吡唑甲基的羟基化也是一个次要的代谢途径。

Pyrasulfotole在植物体内的主要代谢途径是消除吡唑环形成2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酸。这种化合物也是大多数作物中的主要代谢产物。

土壤/环境中，该物质在有氧条件下迅速降解，第一阶段DT₅₀值为11～72天（实验室）和5~31天（田地）。在水中和土壤中无挥发性，在空气中的半衰期仅为0.4天。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 、 磺酰草吡唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.7%的产率得到[2,5-dimethyl-4-[2-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzoyl]pyrazol-3-yl] (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开一种肉桂羧酸酯类化合物及其农业上可接受的盐以作为除草剂的应用，所述化合物如通式(I)所示：通式I中各取代基定义见说明书。本发明通式I化合物具有优良的除草活性，可用于防治农业杂草。

  公开号：

  CN112624974A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基磺酰基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 磺酰草吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂羧酸酯类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开一种肉桂羧酸酯类化合物及其农业上可接受的盐以作为除草剂的应用，所述化合物如通式(I)所示：通式I中各取代基定义见说明书。本发明通式I化合物具有优良的除草活性，可用于防治农业杂草。

  公开号：

  CN112624974A

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。