4-氯-5-氟-2(1H)-嘧啶酮 | 22462-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-氟-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 4-chloro-5-fluoro-2(1H)-pyrimidone
• 英文别名: 4-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one；4-Chlor-5-fluor-pyrimidon-(2)；6-chloro-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 22462-34-6
• 化学式: C₄H₂ClFN₂O
• mdl: MFCD16659121
• 分子量: 148.524
• InChiKey: DDNCSZUKPVXJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-氟-2(1H)-嘧啶酮 以80的产率得到氟胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Acta Chem. Scand. 1969, 23, 294-299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-4-疏基-2-羟基嘧啶 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-氯-5-氟-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor agents. V. Syntheses and antitumor activities of 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了六类氟尿嘧啶（5-FU）衍生物，即2,4-二-O-取代、2-O-取代、4-O-取代、1,3-二取代、1-取代和3-取代的化合物。在大鼠口服这些化合物后，测定了5-FU的血药浓度。在O-取代衍生物中，4-O-取代衍生物最容易被激活为5-FU，其次是2-O-取代衍生物。在N-取代衍生物中，酰基和磺酰基衍生物显示出最高的5-FU释放能力，1-烷氧甲基取代衍生物的释放能力较低。N-烷基取代衍生物未被激活为5-FU。选择了几种在血中5-FU水平高于1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶（Thf-FU）的化合物，以及一些相关化合物，并对其抗肿瘤活性进行了检测。2-O-取代衍生物，2-丁氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（11）和2-苄氧基-5-氟-4(1H)-嘧啶酮（19），与Thf-FU一样有效。2,4-二-O-取代衍生物，2,4-二丁氧基-5-氟嘧啶（1）和2,4-二苄氧基-5-氟嘧啶（6），对艾氏癌和肉瘤180的活性与Thf-FU相同。1-取代衍生物，1-乙氧甲基-5-氟尿嘧啶（49）和1-(1-乙氧基-1-苯甲基)-5-氟尿嘧啶（50），发现与Thf-FU一样有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4258

文献信息

• Process for the preparation of 5-fluorocytosine
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04703121A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  5-fluorocytosine is prepared by reacting 2,5-difluoro-4-chloro-pyrimidine with a proton acid in the presence of water to yield 2-hydroxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine and reacting the 2-hydroxy-4-chloro-5-fluoropyrimidine with ammonia to yield 5-fluoro-cytosine.

  5-氟胞嘧啶是通过将2,5-二氟-4-氯嘧啶与质子酸在水的存在下反应，生成2-羟基-4-氯-5-氟嘧啶，然后将2-羟基-4-氯-5-氟嘧啶与氨反应制备而成的。
• 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US20100022538A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀菌剂的用途。
• 5-fluoro pyrimidine derivatives
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US09204653B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。
• [EN] BENZO BICYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZO BICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 苯并双环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：[en]GUANGZHOU UNIRISE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]广州市联瑞制药有限公司

  公开号：WO2023169436A1

  公开（公告）日：2023-09-14

  本发明公开了苯并双环类化合物及其制备方法和应用，具体地，本发明公开了一种化合物，其为如式（X）所示的化合物，或式(X)所示的化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，
• YAMASHITA, JUN-ICHI;YAMAWAKI, ICHIRO;UEDA, SHUICHI;YASUMOTO, MITSUGI;UNEM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4258-4267
  作者：YAMASHITA, JUN-ICHI、YAMAWAKI, ICHIRO、UEDA, SHUICHI、YASUMOTO, MITSUGI、UNEM+

  DOI：——

  日期：——