(4S,5S,1'R)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-[1'-(methanesulphonyloxy)pentadecyl]oxazolidine | 1033367-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5S,1'R)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-[1'-(methanesulphonyloxy)pentadecyl]oxazolidine
• CAS: 1033367-34-8
• 化学式: C₃₆H₇₃NO₇SSi
• 分子量: 692.13
• InChiKey: ADYOOCPFABPNDW-DSPMFFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,1'R)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-[1'-(methanesulphonyloxy)pentadecyl]oxazolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,6S,6aS)-tert-butyl 2,2-dimethyl-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,1'R)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-(1'-hydroxypentadecyl)oxazolidine 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(4S,5S,1'R)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-[1'-(methanesulphonyloxy)pentadecyl]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b