10-[dimethyl(phenyl)silyl]-9,10-dihydroacridine | 1443645-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-[dimethyl(phenyl)silyl]-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: N-(dimethylphenylsilyl)-9,10-dihydroacridine；10-dimethylphenylsilyl-9,10-dihydroacridine；N-dimethylphenylsilyl-9,10-dihydroacridine；9H-acridin-10-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1443645-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NSi
• 分子量: 315.49
• InChiKey: CFZRBETUCYBHFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶 、 二甲基苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到10-[dimethyl(phenyl)silyl]-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3和硅离子催化的N-杂环单（氢化硅烷化）

  摘要：

  报道了由甲硅烷基离子和亲电子硼烷催化剂介导的各种N-杂环的催化加氢甲硅烷基化。反应通过中间的甲硅烷基喹啉鎓离子进行，产生各种还原和偶联产物。通常，观察到高选择性的1，4-区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00697

文献信息

• Catalytic 1,4-Selective Hydrosilylation of Pyridines and Benzannulated Congeners
  作者：C. David F. Königs、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305028

  日期：2013.9.16

  The hydrosilylation of pyridines and quinolines is strictly 1,4‐selective and likely involves an ionic one‐step rather than the established radical two‐step hydride transfer from a ruthenium(II) hydride complex onto the respective pyridinium and quinolinium ion intermediates (see scheme; ArF=3,5‐(CF3)2C6H3). Even 4‐substituted substrates react highly regioselectively. Isoquinolines yield the 1,2‐reduced

  根本不同！吡啶和喹啉的氢化硅烷化严格是1,4-选择性的，可能涉及离子一步法，而不是既定的自由基二步法将氢化物从氢化钌（II）转移到相应的吡啶鎓和喹啉鎓离子中间体上（参见方案） ； Ar F＝ 3，5-（CF 3）2 C 6 H 3）。甚至4个被取代的底物也具有高度区域选择性的反应。异喹啉可生成1,2还原的杂环。
• Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
  作者：Sun-Hwa Lee、Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om400269q

  日期：2013.8.26

  4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe2SiO–CMe2–NC5H6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC5H6. The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH3)2]+ (10) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这
• Selective Silylative Reduction of Pyridines Leading to Structurally Diverse Azacyclic Compounds with the Formation of sp³ C–Si Bonds
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b09209

  日期：2015.12.9

  Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed silylative reduction of pyridines has been developed giving rise to the formation of sp(3) C-Si bonds selectively beta to the nitrogen atom of azacyclic products. Depending on the position and nature of pyridine substituents, structurally diverse azacycles are obtained with high selectivity under the borane catalysis. Mechanistic studies elucidated the sequence

  已开发出三（五氟苯基）硼烷催化的吡啶甲硅烷基化还原，从而形成 sp(3) C-Si 键选择性地β到氮杂环产品的氮原子。根据吡啶取代基的位置和性质，在硼烷催化下以高选择性获得结构多样的氮杂环。机理研究阐明了这种多重还原级联中氢化硅烷化的顺序：1,2- 或 1,4- 氢化硅烷化作为初始步骤，具体取决于取代基位置，然后选择性氢化硅烷化烯胺双键，最终得到 β-硅烷化氮杂环化合物。