(S)-2-[(p-tolylsulfonyl)oxy]propionamide | 118119-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(p-tolylsulfonyl)oxy]propionamide
• 英文别名: (S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；(S)-2-(4-methyl)-benzenesulfonyloxypropionamide；(S)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionamide；(S)-2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-propionamid；(S)-2-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-propionamid；[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118119-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: OUXKQZJHHWZAIE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(p-tolylsulfonyl)oxy]propionamide 、 4,10-二氮杂-12-冠4-醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到(2R,2'R)-2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)dipropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱表征和反应性耐水的Eu 3+ -Based预催化剂

  摘要：

  我们报告了在为水，对映选择性Mukaiyama羟醛反应设计的一组新的手性配体的存在下，Eu 3+的合成，光谱表征和反应性。使用发光和NMR测量来表征基于Eu 3+的预催化剂的配位环境，并将该数据与产率和立体选择性进行比较。除了结构与功能的关系，我们发现，在存在过量的六齿配体的情况下，Eu 3+被配位饱和，随后，预催化剂的反应性降低。这些发现有助于设计结合Eu 3+而不饱和Eu 3+配位球的新配体。

  DOI：

  10.1021/ic500790q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-lactamide 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以26%的产率得到(S)-2-[(p-tolylsulfonyl)oxy]propionamide
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱表征和反应性耐水的Eu 3+ -Based预催化剂

  摘要：

  我们报告了在为水，对映选择性Mukaiyama羟醛反应设计的一组新的手性配体的存在下，Eu 3+的合成，光谱表征和反应性。使用发光和NMR测量来表征基于Eu 3+的预催化剂的配位环境，并将该数据与产率和立体选择性进行比较。除了结构与功能的关系，我们发现，在存在过量的六齿配体的情况下，Eu 3+被配位饱和，随后，预催化剂的反应性降低。这些发现有助于设计结合Eu 3+而不饱和Eu 3+配位球的新配体。

  DOI：

  10.1021/ic500790q

文献信息

• Synthesis and biological activity of heteroaryl 3-(1,1-dioxo-2H-(1,2,4)-benzothiadizin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone derivatives as hepatitis C virus NS5B polymerase inhibitors
  作者：Rosanna Tedesco、Deping Chai、Michael G. Darcy、Dashyant Dhanak、Duke M. Fitch、Adam Gates、Victor K. Johnston、Richard M. Keenan、Juili Lin-Goerke、Robert T. Sarisky、Antony N. Shaw、Klara L. Valko、Kenneth J. Wiggall、Michael N. Zimmerman、Kevin J. Duffy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.080

  日期：2009.8

  2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones into heteroaromatic systems was investigated to enhance physicochemical properties and potency profile of this class of inhibitors. The synthesis and biological activity of the derived compounds is discussed.

  研究了将 3-(1,1-dioxo-2 H -(1,2,4)-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-2(1 H )-quinolinones的苯并环修饰为杂芳族体系增强这类抑制剂的物理化学性质和效力特征。讨论了衍生化合物的合成和生物活性。
• 66. Walden inversion reactions of d-(+)α-p-toluenesulphonoxypro-pionic acid and amide and their derivatives
  作者：C. M. Bean、J. Kenyon、H. Phillips

  DOI：10.1039/jr9360000303

  日期：——
• Substituted benzothiadizine inhibitors of Hepatitis C virus polymerase
  作者：Antony N. Shaw、Rosanna Tedesco、Ramesh Bambal、Deping Chai、Nestor O. Concha、Michael G. Darcy、Dashyant Dhanak、Kevin J. Duffy、Duke M. Fitch、Adam Gates、Victor K. Johnston、Richard M. Keenan、Juili Lin-Goerke、Nannan Liu、Robert T. Sarisky、Kenneth J. Wiggall、Michael N. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.091

  日期：2009.8

  The synthesis and optimisation of HCV NS5B polymerase inhibitors with improved potency versus the existing compound 1 is described. Substitution in the benzothiadiazine portion of the molecule, furnishing improvement in potency in the high protein Replicon assay, is highlighted, culminating in the discovery of 12h, a highly potent oxyacetamide derivative. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α₂-Adrenoreceptors Profile Modulation. 3. (<i>R</i>)-(+)-<i>m</i>-Nitrobiphenyline, a New Efficient and α_2C-Subtype Selective Agonist
  作者：Pierre-Antoine Crassous、Claudia Cardinaletti、Antonio Carrieri、Bruno Bruni、Massimo Di Vaira、Francesco Gentili、Francesca Ghelfi、Mario Giannella、Hervé Paris、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Stéphane Schaak、Cristian Vesprini、Maria Pigini

  DOI：10.1021/jm061487a

  日期：2007.8.1

  To assess the stereochemical requirements for efficient (alpha(2C)-adrenoreceptor activation, the enantiomeric forms of m-nitrobiphenyline [(+/-)-5] were prepared and tested on cells expressing the human alpha(2)-adrenoreceptor subtypes. The importance of chirality was confirmed, since the enantiomer (R)-(+)-5 was much more efficient than (S)-(-)-5 in producing (alpha(2C)-activation. Surprising reversal of enantioselectivity was observed with respect to structurally similar biphenyline [(+/-)-l] whose (S)-(-)-form proved the preferred (alpha(2C)-configuration.
• Synthesis, Spectroscopic Characterization, and Reactivity of Water-Tolerant Eu³⁺-Based Precatalysts
  作者：Derek J. Averill、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/ic500790q

  日期：2014.6.16

  We report the synthesis, spectroscopic characterization, and reactivity of Eu3+ in the presence of a new set of chiral ligands designed for the aqueous, enantioselective Mukaiyama aldol reaction. Luminescence and NMR measurements were used to characterize the coordination environments of the Eu3+-based precatalysts, and this data is compared with yields and stereoselectivities. In addition to structure–function

  我们报告了在为水，对映选择性Mukaiyama羟醛反应设计的一组新的手性配体的存在下，Eu 3+的合成，光谱表征和反应性。使用发光和NMR测量来表征基于Eu 3+的预催化剂的配位环境，并将该数据与产率和立体选择性进行比较。除了结构与功能的关系，我们发现，在存在过量的六齿配体的情况下，Eu 3+被配位饱和，随后，预催化剂的反应性降低。这些发现有助于设计结合Eu 3+而不饱和Eu 3+配位球的新配体。