4-bromo-1-(2-cyclopropylethynyl)-2-methylbenzene | 1208119-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(2-cyclopropylethynyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 4-bromo-1-cyclopropylethynyl-2-methylbenzene
• CAS: 1208119-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: GDTXECCNBQRHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(2-cyclopropylethynyl)-2-methylbenzene 、 二苯甲酰基甲烷 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到(1-(4-bromo-2-methylbenzyl)-3-phenyl-2-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-en-4-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification of alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans

  摘要：

  报道了一种新型TfOH催化的串联环丙烷扩环/C-C形成/醚化反应，涉及炔基环丙烷与1,3-二酮生成环丁烷并环二氢呋喃。该反应对一系列芳基和烷基取代基具有良好的耐受性，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/c0cc04283h
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 5-溴-2-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到4-bromo-1-(2-cyclopropylethynyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的磺酰胺存在下未活化的炔基环丙烷到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩展

  摘要：

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol9028786

文献信息

• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108395423B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种2‑亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100‑200℃下进行反应，得到式(III)所示的2‑亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C1‑C20烷基中的一种或几种；R1选自氢或C1‑C20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• Method for synthesizing 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US10927093B1

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention relates to a method for synthesizing a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative, which comprises the step of reacting a (cyclopropylethynyl) aromatic cyclic compound of Formula (I) with a sulfur source in an organic solvent as a reaction medium in air atmosphere at 100-200° C. to obtain a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative of Formula (III). The reaction route is as follows: where Ar is selected from phenyl ring, a substituted phenyl ring, biphenylyl, thiophenyl ring or naphthyl ring, in which the substituent on the substituted phenyl ring is selected from the group consisting of halo, trifluoromethyl, cyano, a C1-C20 alkyl group and any combination thereof; and R1 is selected from hydrogen or a C1-C20 alkyl group. The method of the present invention has the advantages of simple reaction conditions, convenient post-treatment, environmental friendliness, and requiring no transition metal catalysis.

  本发明涉及一种合成2-亚苄基四氢噻吩衍生物的方法，该方法包括以下步骤：将式(I)的(环丙基乙炔基)芳香环状化合物与硫源在有机溶剂中作为反应介质，在空气气氛中于100-200℃反应，得到式(III)的2-亚苄基四氢噻吩衍生物。反应路线如下 其中 Ar 选自苯基环、取代的苯基环、联苯环、噻吩环或萘环，其中取代的苯基环上的取代基选自卤、三氟甲基、氰基、C1-C20 烷基及其任意组合组成的组；以及 R1 选自氢或 C1-C20 烷基。本发明的方法具有反应条件简单、后处理方便、环保、无需过渡金属催化等优点。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING 2-BENZYLIDENE TETRAHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE 2-BENZYLIDÈNE TÉTRAHYDROTHIOPHÈNE<br/>[ZH] 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：ZHANGJIAGANG INST IND TECH SOOCHOW UNIV

  公开号：WO2019153373A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明涉及一种2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100-200℃下进行反应，得到式(III)所示的2-亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C 1-C 20烷基中的一种或几种；R 1选自氢或C 1-C 20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 2-BENZYLIDENE TETRAHYDROTHIOPHENE DERIVATIVE
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210040060A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a method for synthesizing a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative, which comprises the step of reacting a (cyclopropylethynyl) aromatic cyclic compound of Formula (I) with a sulfur source in an organic solvent as a reaction medium in air atmosphere at 100-200° C. to obtain a 2-benzylidene tetrahydrothiophene derivative of Formula (III). The reaction route is as follows: where Ar is selected from phenyl ring, a substituted phenyl ring, biphenylyl, thiophenyl ring or naphthyl ring, in which the substituent on the substituted phenyl ring is selected from the group consisting of halo, trifluoromethyl, cyano, a C 1 -C 20 alkyl group and any combination thereof; and R 1 is selected from hydrogen or a C 1 -C 20 alkyl group. The method of the present invention has the advantages of simple reaction conditions, convenient post-treatment, environmental friendliness, and requiring no transition metal catalysis.